双(1-萘基)碲化物 | 4537-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 双(1-萘基)碲化物
• 英文名称: bis(1-naphthyl) telluride
• 英文别名: bis[1-naphthyl] telluride；di-(1-naphthyl) telluride；1,1'-dinaphtyl telluride；di(1-naphtyl) telluride；(α-naphtyl)2Te；di-[1]naphthyl-telluride；1-naphthalen-1-yltellanylnaphthalene
• CAS: 4537-22-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Te
• 分子量: 381.931
• InChiKey: WXYDORQQZAEOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1-萘基)碲化物 在 sodium carbonate 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的二有机基碲化物的脱酯均偶联反应进行碳-碳键形成反应

  摘要：

  报道了一种用于构建Csp-Csp，Csp 2 -Csp 2和Csp 3 -Csp 3键的简单且高效的方法。对称的二芳基碲化物经历脱酯均偶联，得到对称的联芳基产物。该反应在Ag 2 O和Na 2 CO 3的存在下使用PdCl 2作为催化剂在环境温度下进行。类似地，二苄基碲化物和双（苯基乙炔基）碲化物的脱酯均偶联分别得到联苄基和共轭二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.087
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 碲化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 双(1-萘基)碲化物
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的二有机基碲化物的脱酯均偶联反应进行碳-碳键形成反应

  摘要：

  报道了一种用于构建Csp-Csp，Csp 2 -Csp 2和Csp 3 -Csp 3键的简单且高效的方法。对称的二芳基碲化物经历脱酯均偶联，得到对称的联芳基产物。该反应在Ag 2 O和Na 2 CO 3的存在下使用PdCl 2作为催化剂在环境温度下进行。类似地，二苄基碲化物和双（苯基乙炔基）碲化物的脱酯均偶联分别得到联苄基和共轭二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.087

文献信息

• Diarylation of chalcogen elements using arylboronic acids via copper- or palladium-catalyzed oxidative coupling
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.012

  日期：2016.9

  selenium and tellurium were achieved using arylboronic acids in air. A copper-catalyzed reaction of sulfur or selenium efficiently yielded numerous symmetrical diaryl sulfides or selenides in the presence of NH4BF4. However, the diarylation of tellurium was not possible using this method, and required a palladium catalyst in the presence of KI and air for the reaction to proceed.

  在空气中使用芳基硼酸实现了过渡金属催化的硫，硒和碲的二芳基化。在NH 4 BF 4存在下，铜或铜与硫或硒的反应有效地产生了许多对称的二芳基硫化物或硒化物。但是，使用这种方法不可能进行碲的二芳基化，并且需要钯催化剂在KI和空气存在下进行反应。
• Diorganyl tellurides as substrates in Sonogashira coupling reactions under mild conditions
  作者：Shaozhong Zhang、Chandra Ailneni、Osamah Al-Mohammed Baqer、Mahati Lolla、Bala Bharathi Mannava、Parvinlal Siraswal、Changchi Yen、Jin Jin

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692224

  日期：2020.1.17

  Abstract A new method of Sonogashira coupling reactions between diorganyl tellurides and terminal alkynes is reported. The coupling reactions are performed using Pd(dppf)Cl2 as a catalyst, CuI as a co-catalyst in the presence of K2CO3 in DMSO. The reactions are carried out at room temperature and completed within 2 h when phenyl acetylene is used as a terminal alkyne. For aliphatic terminal alkynes

  摘要 报道了一种二有机碲化物与末端炔烃之间Sonogashira偶联反应的新方法。偶联反应使用 Pd(dppf)Cl2 作为催化剂，CuI 作为助催化剂，在 K2CO3 的 DMSO 中进行。当苯乙炔用作末端炔烃时，反应在室温下进行并在2小时内完成。对于脂肪族末端炔烃，例如 1-己炔和 1-辛炔，完成反应需要升高的温度和更长的反应时间。该方法产生了适用于二芳基、二乙烯基和二炔基碲化物但不适用于二烷基碲化物的 Sonogashira 偶联产物的良好收率。图形概要
• Sodium Telluride in<i>N</i>-Methyl-2-pyrrolidone: An Efficient Telluration System for the Synthesis of Aromatic Tellurides and Ditellurides
  作者：Hitomi Suzuki、Tohru Nakamura

  DOI：10.1055/s-1992-26162

  日期：——

  Sodium telluride prepared in situ from tellurium and sodium hydride in N-methyl-2-pyrrolidone was found to act as an efficient tellurating agent for nonactivated aromatic iodides, providing a simple route to a variety of diaryl tellurides, alkyl aryl tellurides and diaryl ditellurides.

  在N-甲基-2-吡咯烷酮中，利用碲和氢化钠原位制备的碲化钠被发现是非活化芳香碘化物的高效碲化剂，为多种二芳基碲化物、烷基芳基碲化物和二芳基二碲化物提供了一条简单的合成路线。
• Synthesis and reactions of 2-naphthyltellurium trichloride
  作者：Jan Bergman、Lars Engman

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87030-x

  日期：1980.1

  TeCl4, and naphthalene, when heated to 110° in the absence of a solvent, yielded 2-naphthyltellurium trichloride (2), which on treatment with degassed Raney Ni afforded 2,2'-binaphthyl in excellent yield. Reaction of 2 with propene and cis-2-butene produced the corresponding 1:1-adducts, which however could not be coupled to 2-(2-chloroalkyl)naphthalenes with this reagent.

  在没有溶剂的情况下将TeCl 4和萘加热到110°时，会生成2-萘基三氯化碲（2），经脱气的阮内镍处理后，可以以极好的收率得到2,2'-联萘基。的反应2与丙烯和顺式-2-丁烯制备的对应的1：1加合物，然而其不能被耦合到与该试剂2-（2-氯代）萘。
• Stereospecific chlorotelluration of terminal acetylenes
  作者：Ashok K.S. Chauhan、Swami N. Bharti、Ramesh C. Srivastava、Ray J. Butcher、Andrew Duthie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.025

  日期：2012.6

  tellurides. The stereochemistry of the products has been established with the help of X-ray diffraction studies of 1Aa, 1Ba, 1Bc, 1Cc, 3Aa, 3a and 1B. Intramolecular Te⋯Cl attractive interactions appear to favor the (Z) conformation adopted by the 2-chloro-2-organylvinyltellurium group irrespective of the steric demand of the aryl ligand of the Te(IV) electrophile and the terminal acetylene substituent

  终端乙炔Chlorotelluration，RCH CH（[R  = PH，1 ; 4-MEC 6 ħ 4，2 ;吨-Bu，3）用三氯化aryltellurium和TeCl 4在回流的甲苯，得到（2-氯-2- organylvinyl）碲（ IV）二氯化物，氩[R（CL）C CH] TeCl 2（AR = 1-C 10 ħ 7，1Aa时- 3Aa中; 2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2，1Ba时-装置3Ba ; 4- MeOC 6 ħ 4，1CA）和[吨-Bu（CL）C CH] 2 TeCl 2，图3a分别。用（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）[Ph（Cl）C CH] Te（1B）（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）还原后，这些用Na 2 S 2 O 5还原的Te（IV）衍生物得到相应的乙烯基碲化物。是结晶固体。的二溴化物（1AB - 3AB，1BB - 3BB，图3b）和二碘化物（1AC