(R,S)-10,13-dibromo-4,4-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxasilepin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-10,13-dibromo-4,4-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxasilepin
• 英文别名: 5,21-Dibromo-13,13-diphenyl-12,14-dioxapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaene
• 化学式: C₃₃H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 608.329
• InChiKey: RNASSMYPWMGUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 、 7,7'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(R,S)-10,13-dibromo-4,4-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxasilepin
  参考文献：
  名称：

  新型 [6]- 和 [7] Helicene-Like 醌通过桥联联萘卡宾配合物的单向和双向铬模板化苯环化

  摘要：

  基于铬模板化的 [3+2+1] 苯并环化反应，开发了一种新的有机金属方法来制备新型、功能化的类螺旋醌和双醌。[5] 螺旋烯类似的单碳烯铬配合物 4、5、17 和 19，衍生自二溴取代的亚甲基或亚甲硅烷系联萘 2 和 3，与各种炔烃反应生成 [6] 螺旋烯类醌 6-13和 20-29 氧化后处理。在苯乙炔的掺入中观察到角环化与线性环化的罕见竞争，这提供了醌 21/22 和 28/29。用樟脑酰氯 14 保护酚类苯并环化产物，然后进行色谱分离，提供对映纯 [6] 螺旋烯类衍生物的途径。螺旋双卡宾配合物 16 和 18 的双向苯环化在氧化处理后产生双角和角线双醌 30-36。杂环 [5]-、[6]- 和 [7] 螺旋烯衍生物和有角度的线性环化产物的 X 射线晶体结构表明螺旋骨架随着渐进环化而增加变形。亚甲基连接的联芳基化合物 (3, 9, 14, 36) 的 CD 光谱反映了芳基发色团之间的不同相互作用；双角双醌

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400800