2-ethylsulfanylchroman | 1055995-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethylsulfanylchroman
• 英文别名: 2-(ethylthio)chroman；2-ethylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1055995-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: YTBCUNWLOOCCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethylsulfanylchroman
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n

文献信息

• Generation and hetero-Diels–Alder reactions of an o-quinone methide under mild, anionic conditions: rapid synthesis of mono-benzannelated spiroketals
  作者：Christopher D. Bray

  DOI：10.1039/b806593d

  日期：——

  Deprotonation of o-hydroxybenzyl acetate with (i)PrMgCl provides a method of generating an o-quinone methide under mild, anionic conditions, such that highly sensitive exo-enol ethers can be employed as 2pi partners in hetero-Diels-Alder reactions. This process results in mono-benzannelated spiroketals such as those found in the natural products berkelic acid, the chaetoquadrins or cephalostatin 6

  用（i）PrMgCl对乙酸邻羟基苄酯进行质子化提供了一种在温和的阴离子条件下生成邻醌甲基化物的方法，这样，在杂Diels-Alder反应中可以使用高度敏感的外烯醇醚作为2pi配偶体。这个过程会产生单苯甲酰化螺环酮，例如在天然产物伯克力酸，甲壳草木苷或头孢抑素6中发现的螺环酮。
• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol300151k

  日期：2012.2.17