3-hydroxy-1-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile | 126799-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-1-mercapto-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile；3-oxo-1-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 126799-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: PXZLPKAGUSLRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-8-amino-3-benzoylmethylthio-9-benzoylfuro<2,3-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  El-Khawaga, A. M.; El-Naggar, G. M.; Hassan, Kh. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 203 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-2-苯并硫代吡喃-4-甲腈,5,6,7,8-四氢-3-氨基-1-硫代- 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-1-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Khawaga, A. M.; El-Naggar, G. M.; Hassan, Kh. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 203 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRIDONE/HYDROXYPYRIDINE 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140128365A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Novel compounds are provided which are 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors. 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitor therapy. These novel compounds have the structure: enantiomers, diastereomers, solvates, salts, tautomers or prodrugs thereof wherein, A, W, X, Y and R 1 are defined herein.

  提供了一种新型化合物，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂。11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂在治疗、预防或减缓需要11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂治疗的疾病的进展方面是有用的。这些新型化合物具有结构：对映体、顺反异构体、溶剂化合物、盐、互变异构体或其前药，其中A、W、X、Y和R1在此处有定义。
• WO2008/5910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of 3-hydroxy-4-cyano-isoquinolines as novel, potent, and selective inhibitors of human 11β-hydroxydehydrogenase 1 (11β-HSD1)
  作者：Shung C. Wu、David Yoon、Janice Chin、Katy van Kirk、Ramakrishna Seethala、Rajasree Golla、Bin He、Thomas Harrity、Lori K. Kunselman、Nathan N. Morgan、Randolph P. Ponticiello、Joseph R. Taylor、Rachel Zebo、Timothy W. Harper、Wenying Li、Mengmeng Wang、Lisa Zhang、Bogdan G. Sleczka、Akbar Nayeem、Steven Sheriff、Daniel M. Camac、Paul E. Morin、John G. Everlof、Yi-Xin Li、Cheryl A. Ferraro、Kasia Kieltyka、Wilson Shou、Marianne B. Vath、Tatyana A. Zvyaga、David A. Gordon、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.058

  日期：2011.11

  Derived from the HTS hit 1, a series of hydroxyisoquinolines was discovered as potent and selective 11 beta-HSD1 inhibitors with good cross species activity. Optimization of substituents at the 1 and 4 positions of the isoquinoline group in addition to the core modifications, with a special focus on enhancing metabolic stability and aqueous solubility, resulted in the identification of several compounds as potent advanced leads. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EL-KHAWAGA, A. M.;EL-NAGGAR, G. M.;HASSAN, KH. M.;EL-DEAN, A. M. KAMAL, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 44,(1989) N-4, C. 203-207
  作者：EL-KHAWAGA, A. M.、EL-NAGGAR, G. M.、HASSAN, KH. M.、EL-DEAN, A. M. KAMAL

  DOI：——

  日期：——
• US8318941B2
  申请人：——

  公开号：US8318941B2

  公开（公告）日：2012-11-27