N-hydroxy-2-[(S)-7-(5-(3-(methylaminocarbonylamino)-phenyl)-thien-2-yl)-4-methanesulfonyl-1,1-dioxoperhydro-1,4-thiazepin-7-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-[(S)-7-(5-(3-(methylaminocarbonylamino)-phenyl)-thien-2-yl)-4-methanesulfonyl-1,1-dioxoperhydro-1,4-thiazepin-7-yl]acetamide
• 英文别名: N-hydroxy-2-[(S)-7-(5-(3-(methylaminocarbonylamino)-phenyl)-2-thienyl)-4-methanesulfonyl-1,1-dioxoperhydro-1,4-thiazepin-7-yl]acetamide；N-hydroxy-2-[(7S)-7-[5-[3-(methylcarbamoylamino)phenyl]thiophen-2-yl]-4-methylsulfonyl-1,1-dioxo-1,4-thiazepan-7-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₇S₃
• 分子量: 530.647
• InChiKey: DJZGHVXYFFQLBT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-[(S)-7-(5-bromo-2-thienyl)-4-methanesulfonyl-1,1-dioxoperhydro-1,4-thiazepin-7-yl]acetamide 、 (3-(3-methylureido)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 盐酸 、 silica gel 、 氯仿 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 disodium;carbonate 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give N-hydroxy-2-[(S)-7-(5-(3-(methylaminocarbonylamino)-phenyl)-2-thienyl)-4-methanesulfonyl-1,1-dioxoperhydro-1,4-thiazepin-7-yl]acetamide (30 mg)的产率得到N-hydroxy-2-[(S)-7-(5-(3-(methylaminocarbonylamino)-phenyl)-thien-2-yl)-4-methanesulfonyl-1,1-dioxoperhydro-1,4-thiazepin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazepinyl hydroxamic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  化合物式(I)中，R1是卤素，低烷氧基，可选取代芳基，可选取代芳氧基，可选取代杂环基或可选取代低炔基，R2为酰胺化的羧基，R3为氢或酰基，Ar为芳基或杂环基，X为硫代、亚砜基或磺酰基，Y和Z均为低碳基，m和n均为0至2的整数，以及其盐，用作基质金属蛋白酶（MMP）或肿瘤坏死因子α（TNFα）的生产抑制剂。

  公开号：

  US20030134849A1

文献信息

• US6967197B2
  申请人：——

  公开号：US6967197B2

  公开（公告）日：2005-11-22
• Thiazepinyl hydroxamic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030134849A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A compound of formula (I) in which R 1 is halo, lower alkoxy, optionally substituted aryl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted heterecyclic group or optionally substituted lower alkynyl, R 2 is amidated carboxy, R 3 is hydrogen or acyl, Ar is aryl or heterocyclic group, X is thia, sulfinyl or sulfonyl, Y and Z are each lower alkylene, m and n are each an integer of 0 to 2, and a salt thereof, useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP) or the production of tumor necrosis factor &agr; (TNF &agr;).

  式(I)的化合物，其中R1是卤素、低碳氧基、可选取代芳基、可选取代芳氧基、可选取代杂环基或可选取代低炔基，R2是酰胺化羧基，R3是氢或酰基，Ar是芳基或杂环基，X是硫代、亚砜基或磺酰基，Y和Z是各自的低碳链基，m和n分别是0到2的整数，以及其盐，用作基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂或肿瘤坏死因子α（TNFα）的产生。