(R)-(-)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-3-azahexan-1-ol | 352655-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-3-azahexan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]butan-1-ol；(R)-(-)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-3-azahexzane-1-ol
• CAS: 352655-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: ADJNNTZBSPNDPP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-3-azahexan-1-ol 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(2R)-2-[benzyl((2-((diphenylphosphanyl)oxy)ethyl))amino]butyldiphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  基于与η新型手性膦酸酯苯乙酮衍生物的不对称转移氢化6 - p -cymene /钌（II）催化剂

  摘要：

  将手性酮对映选择性还原为旋光性仲醇是合成有机化学中的重要课题，因为所得的手性醇是极其有用的生物活性化合物。新的手性配体（2 R）-2- [苄基{（2-（（（二苯基膦基氧基）乙基）}氨基]丁基二苯基次膦酸酯1和（2 R）-2- [苄基{（2-（（（二环己基膦基）氧基） ）乙基）}氨基]丁基二环己基次膦酸酯2和相应的钌（II）配合物3和4已被制备。这些配合物的结构已通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析的结合得到阐明。31 P– {1 H} NMR，DEPT，1 H– 13 C HETCOR或1 H– 1 H COZY相关性实验用于确认光谱分配。这些钌（II）-次膦酸酯络合物已被用作苯乙酮衍生物不对称转移加氢的催化剂。在最佳条件下，芳族酮以良好的转化率和中等至良好的对映选择性（高达85％ee）降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.12.027
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烯 、 (R)-(-)-2-苄氨基-1-丁醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-3-azahexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于与η新型手性膦酸酯苯乙酮衍生物的不对称转移氢化6 - p -cymene /钌（II）催化剂

  摘要：

  将手性酮对映选择性还原为旋光性仲醇是合成有机化学中的重要课题，因为所得的手性醇是极其有用的生物活性化合物。新的手性配体（2 R）-2- [苄基{（2-（（（二苯基膦基氧基）乙基）}氨基]丁基二苯基次膦酸酯1和（2 R）-2- [苄基{（2-（（（二环己基膦基）氧基） ）乙基）}氨基]丁基二环己基次膦酸酯2和相应的钌（II）配合物3和4已被制备。这些配合物的结构已通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析的结合得到阐明。31 P– {1 H} NMR，DEPT，1 H– 13 C HETCOR或1 H– 1 H COZY相关性实验用于确认光谱分配。这些钌（II）-次膦酸酯络合物已被用作苯乙酮衍生物不对称转移加氢的催化剂。在最佳条件下，芳族酮以良好的转化率和中等至良好的对映选择性（高达85％ee）降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.12.027

文献信息

• Synthesis of chiral monoaza-15-crown-5 ethers from a chiral amino alcohol and enantiomeric recognition of potassium and sodium salts of amino acids
  作者：Mahmut Togrul、Muzaffer Askin、Halil Hosgoren

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.002

  日期：2005.8

  The enantiomeric recognition of chiral monoaza-crown ethers for amino acids as their sodium and potassium salts has been investigated by UV-vis. The highest discrimination was observed for TrpK (D/L = 6.47). The reversed enantioselectivity of chiral monoaza-crown ether ll was observed for TrpK. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.