1-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-iodophenyl)thiourea | 54918-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-iodophenyl)thiourea
• CAS: 54918-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂IN₃O₂S
• 分子量: 496.156
• InChiKey: SDXPTIAFLBFSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-iodophenyl)thiourea 、 sodium hydroxide 生成 5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-4-(4-iodo-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  RAM V. J.; PANDEY H. N., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1974, 22, NO 12, 2278-2283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酰肼 生成 1-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-(4-iodophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  RAM V. J.; PANDEY H. N., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1974, 22, NO 12, 2278-2283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-membered heterocycles and related compounds.
  作者：VISHNUJI RAM、HRIDVANAND PANDEY

  DOI：10.1248/cpb.22.2778

  日期：——

  Some 1-(2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetyl-4-arylthiosemicarbazides were prepared from corresponding chlorophenoxyacetohydrazide. The resulting thiosemicarbazides were cyclised into 1, 3, 4-thiadiazoles and 5-mercapto-1, 2, 4-triazoles under different reaction conditions. The mercapto compounds were converted into sulphides and sulphones. N'-arylidene (2, 4-dichlorophenoxy) acetohydrazides and 5-substituted-1, 3, 4-oxadiazole-2-thiones were also prepared from (2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetohydrazides separately and were subjected to Mannich reaction. Some of these compounds were evaluated as fungicides against Aspergillus niger.

  以相应的氯苯氧乙酰肼为原料，制备了一些 1-（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰基-4-芳基硫代氨基甲酰肼。在不同的反应条件下，生成的硫代氨基甲酰肼被环化成 1，3，4-噻二唑和 5-巯基-1，2，4-三唑。巯基化合物被转化为硫化物和砜。此外，还分别从（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰肼制备了 N'-芳基（2，4-二氯苯氧基）乙酰肼和 5-取代的-1，3，4-噁二唑-2-硫酮，并进行了曼尼希反应。其中一些化合物被评估为针对黑曲霉的杀真菌剂。
• Potential Anticancer Agents against Melanoma Cells Based on an As-Synthesized Thiosemicarbazide Derivative
  作者：Paweł Kozyra、Agnieszka Korga-Plewko、Zbigniew Karczmarzyk、Anna Hawrył、Waldemar Wysocki、Michał Człapski、Magdalena Iwan、Marta Ostrowska-Leśko、Emilia Fornal、Monika Pitucha

  DOI：10.3390/biom12020151

  日期：——

  were synthesized as potential anticancer agents. X-ray investigations for 1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(2-fluorophenyl) thiosemicarbazide, 1-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl-4-(4-metylothiophenyl)thiosemicarbazide and 1-(2,4-di chlorophenoxy)acetyl-4-(4-iodophenyl)thiosemicarbazide were carried out in order to confirm the synthesis pathways, identify their tautomeric forms, analyze the conformational preferences

  在本文中，氨基硫脲衍生物被合成为潜在的抗癌剂。1-(2,4-二氯苯氧基)乙酰基-4-(2-氟苯基)氨基硫脲、1-(2,4-二氯苯氧基)乙酰基-4-(4-甲硫基苯基)氨基硫脲和1-(2,进行了 4-二氯苯氧基）乙酰基-4-（4-碘苯基）氨基硫脲，以确认合成途径，确定其互变异构形式，分析分子的构象偏好，并确定结晶状态下的分子内和分子间相互作用。TLC 和 RP-HPLC 分析用于确定亲脂性。亲脂性分析表明，氨基硫脲的4-取代卤素衍生物与2-取代衍生物相比表现出更大的亲油性。生物活性化合物 logkw 的最佳亲脂性范围在 4.14 和 4.78 之间。然而，正如分析表明的那样，它不是一个决定性的参数。新化合物的细胞毒性针对 G-361 和 BJ 细胞系进行了评估。进行细胞毒性分析和细胞周期和细胞凋亡测定。MTT 测试表明，在所用浓度范围内，三种化合物对黑色素瘤细胞具有细胞毒性，而对正常成纤维细胞