N-<2-(methylthio)benzoyl>-N-t-butyl-hydroxylamine | 79894-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(methylthio)benzoyl>-N-t-butyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-<2-(methylthio)benzoyl>-N-t-butylhydroxylamine；N-[2-(methylthio)benzoyl]-N-t-butyl-hydroxylamine；N-tert-butyl-N-hydroxy-2-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 79894-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: VABLBARNICFJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(methylthio)benzoyl>-N-t-butyl-hydroxylamine 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,1-benzoxathian-4-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。二、O-酰基-N-[2-(甲硫基)-苯甲酰基]-N-叔丁基羟胺的热重排

  摘要：

  制备了几种 O-酰基-N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-Nt-丁基羟胺 (1) 并研究了它们的热分解。1 在 200 °C 下在邻二氯苯中热分解得到 N-t-丁基-2-（酰氧基甲硫基）苯甲酰胺 (4)，即衍生自 1 的酰基部分的羧酸和 2-t-丁基-1,2-主要产品为苯并噻唑-3(2H)-one，还有少量4H-3,1-benzoxathiin-4-one、Nt-丁基-2-(甲硫基)苯甲酰胺、羧酸甲酯和Nt -丁酰胺。发现苯甲酰胺 (4) 是热解的初始产物，随后的分解得到羧酸和其他产物。以酰氨基锍离子为中间体的Pummerer型反应，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1781
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲酸酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-<2-(methylthio)benzoyl>-N-t-butyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。二、O-酰基-N-[2-(甲硫基)-苯甲酰基]-N-叔丁基羟胺的热重排

  摘要：

  制备了几种 O-酰基-N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-Nt-丁基羟胺 (1) 并研究了它们的热分解。1 在 200 °C 下在邻二氯苯中热分解得到 N-t-丁基-2-（酰氧基甲硫基）苯甲酰胺 (4)，即衍生自 1 的酰基部分的羧酸和 2-t-丁基-1,2-主要产品为苯并噻唑-3(2H)-one，还有少量4H-3,1-benzoxathiin-4-one、Nt-丁基-2-(甲硫基)苯甲酰胺、羧酸甲酯和Nt -丁酰胺。发现苯甲酰胺 (4) 是热解的初始产物，随后的分解得到羧酸和其他产物。以酰氨基锍离子为中间体的Pummerer型反应，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1781

文献信息

• The Thermal Decomposition of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines. III. Novel Routes to 2-Substituted 1,2-Benzisothiazol-3-(2<i>H</i>)-ones
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.1183

  日期：1982.4

  The reactions of N-alkyl- and N-aryl-2-(methylsulfinyl)benzamides and N-[2-(methylthio)benzoyl]-N-alkylhydroxylamines with thionyl chloride have been found to give 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones in nearly quantitative yields. The reactions of N-[2-(methylthio)benzoyl]-N-arylhydroxylamines with thionyl chloride gave chlorinated anilides as the major products.

  已发现 N-烷基-和 N-芳基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺和 N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-烷基羟胺与亚硫酰氯的反应得到 2-取代的 1,2-苯并异噻唑- 3(2H)-ones 的产量几乎是定量的。N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-芳基羟胺与亚硫酰氯的反应得到氯化苯胺作为主要产物。
• UCHIDA, YUZURU;KOBAYASHI, YUSHO;KOZUKA, SEIZI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 6, 1781-1786
  作者：UCHIDA, YUZURU、KOBAYASHI, YUSHO、KOZUKA, SEIZI

  DOI：——

  日期：——
• UCHIDA, YUZURU;KOZUKA, SEIZI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1183-1187
  作者：UCHIDA, YUZURU、KOZUKA, SEIZI

  DOI：——

  日期：——