dicarbonyl(η-cyclohexa-1,3-diene)(triphenylphosphine)iron(0) | 12213-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicarbonyl(η-cyclohexa-1,3-diene)(triphenylphosphine)iron(0)
• 英文别名: dicarbonyl(triphenylphosphine)(η(4)-cyclohexa-1,3-diene)iron；Carbon monoxide;cyclohexa-1,3-diene;iron;triphenylphosphane
• CAS: 12213-19-3
• 化学式: C₂₆H₂₃FeO₂P
• 分子量: 454.288
• InChiKey: OPMCYKBHFIQIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonyl(η-cyclohexa-1,3-diene)(triphenylphosphine)iron(0) 在 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到dicarbonyl(η4-5-endo-acetylcyclohexa-1,3-diene)triphenylphosphineiron
  参考文献：
  名称：

  二羰基的乙酰化（η 4 -cyclohexadiene）三苯基phosphineiron

  摘要：

  二羰基的的Friedel-Crafts乙酰化（η 4 -cyclohexadiene）triphenylphosphineiron在温和的条件下产率为96％来完成，得到二羰（η 4 -5-内切-acetylcyclohexa -1,3-二烯）triphenylphosphineiron。该产物的结构通过与差向异构复杂二羰基（η直接比较建立4 -5-外-acetylcyclohexa -1,3-二烯）triphenylphosphineiron通过用二羰基的甲基碘化镁反应生成的（η 4 -5-外型-cyanocyclohexa -1，3-二烯）三苯基膦铁。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99488-9
• 作为产物：
  描述：

  三羰基环己二烯基铁 在 三苯基膦 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以71%的产率得到dicarbonyl(η-cyclohexa-1,3-diene)(triphenylphosphine)iron(0)
  参考文献：
  名称：

  二羰基的乙酰化（η 4 -cyclohexadiene）三苯基phosphineiron

  摘要：

  二羰基的的Friedel-Crafts乙酰化（η 4 -cyclohexadiene）triphenylphosphineiron在温和的条件下产率为96％来完成，得到二羰（η 4 -5-内切-acetylcyclohexa -1,3-二烯）triphenylphosphineiron。该产物的结构通过与差向异构复杂二羰基（η直接比较建立4 -5-外-acetylcyclohexa -1,3-二烯）triphenylphosphineiron通过用二羰基的甲基碘化镁反应生成的（η 4 -5-外型-cyanocyclohexa -1，3-二烯）三苯基膦铁。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99488-9

文献信息

• Preparation and reactions of triphenylphosphine and triphenyl phosphite complexes of (benzylideneacetone)dicarbonyliron(0)
  作者：Brian F. G. Johnson、Jack Lewis、G. Richard Stephenson、Eduardo J. S. Vichi

  DOI：10.1039/dt9780000369

  日期：——

  (Benzylideneacetone)dicarbonyl(triphenylphosphine)iron(0), [Fe(bda)(CO)2(PPh3)], has been prepared by irradiating [Fe(CO)4(PPh3)], in benzene, in the presence of benzylideneacetone (bda). The related triphenyl phosphite complex has been prepared thermally. These complexes are found to be useful precursors for the preparation of complexes of the type [Fe(diene)(CO)2L](L = a phosphine or phosphite ligand)

  通过在苯存在下照射[Fe（CO）4（PPh 3）]，在苯中辐照制备了（苄基丙酮）二羰基（三苯基膦）铁（0），[Fe（bda）（CO）2（PPh 3）]。亚苄基丙酮（bda）。相关的亚磷酸三苯酯配合物已通过热法制备。发现这些络合物是用于制备[Fe（二烯）（CO）2 L]（L ＝膦或亚磷酸酯配体）类型的络合物的有用的前体，与先前报道的路线相比提供了显着的进步。
• The kinetics and mechanism of diene exchange in (η4-enone) Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite)
  作者：James A.S. Howell、John C. Kola、Denis T. Dixon、Philip M. Burkinshaw、Marion J. Thomas

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80113-8

  日期：1984.4

  Kinetic data for the exchange of 1,3-cyclohexadiene with (η4-benzylideneacetone)Fe(CO)2L complexes (L = CO, PPh3-xMex (x = 0-2) or P(OPh)3) to give (η4-1,3-cyclohexadiene)Fe(CO)2L derivatives indicate a mechanism involving stepwise competing D and Id opening of the ketonic M-CO π-bond. Rates increase in the order CO ⪢ PPh3 ≈ P(OPh)3 > PPh2Me ⪢ PPhMe2, and both steric and electronic factors appear to

  为1,3-环己二烯与交换动力学数据（η 4 -benzylideneacetone）的Fe（CO）2个大号络合物（L = CO，PPH 3-x我X（X = 0-2）或者P（OPH）3）以得到（η 4 -1,3-环己二烯）的Fe（CO）2大号衍生物表明涉及逐步竞争的机制d和我ð的酮M-COπ键的开口。率的顺序CO⪢PPH增加3 ≈P（OPH）3 > PPH 2我⪢PPhMe 2，并且两个空间和电子因素似乎是重要的。（η 4 -1,3-环己二烯）的Fe（CO）2在对映选择性合成的潜在用途L的复合物（L =（+） - pH 2 P（薄荷基）或（+） - pH 2 PCH 2 CH（Me）中的Et）可以通过制备它们的（η 4 -benzylideneacetone）的Fe（CO ）2个大号络合物。
• Synthesis, Characterization and Reactions of the Chiral Transfer Agent Dicarbonyl(triphenylphosphine)-[(4r)-phenyl-(1'r)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene]iron(0)
  作者：LAP Kanemaguire、SG Pyne、AFH Siu、BW Skelton、AH White

  DOI：10.1071/ch9960673

  日期：——

  The synthesis and room temperature single-crystal X-ray structural characterization of the title compound [( PhCH =CHCH= NCHMePh )Fe(CO)2(PPh3)] are described, the first optically pure 1-azabuta-1,3-diene adduct of iron(0) to be so recorded. Crystals are orthorhombic, P212121, a 20.197(6), b 14.09(1), c 11.094(5) Ǻ, Z 4; conventional R on |F| was 0.061 for 2217 independent 'observed' (I> 3σ(I)) reflections. This compound has been employed to transfer the Fe(CO)2(PPh3) moiety to cyclic 1,3-dienes to give new complexes, including the first example of optically active dicarbonyl ( triphenyl - phosphine )(η4-1-methoxycyclohexa-1,3-diene)iron.

  描述了标题化合物[(PhCH=CHCH=NCHMePh)Fe(CO)2(PPh3)]的合成和室温单晶X射线结构表征，这是铁（0）的第一个光学纯1-氮代丁二烯加合物，已经记录下来。晶体为正交晶系，空间群P212121，a 20.197(6) Å，b 14.09(1) Å，c 11.094(5) Å，Z 4；对于2217个独立的“观察到”的（I>3σ(I)）反射，|F|上的传统R为0.061。这种化合物已被用于将Fe(CO)2(PPh3)基团转移给环状1,3-二烯以形成新的配合物，其中包括光学活性的第一个二羰基（三苯基磷）（η4-1-甲氧基环己-1,3-二烯）铁的示例。
• Diene–metal π bonding. Some unexpected effects of Group 5 donor ligands on carbon-13 nuclear magnetic resonance parameters and X-ray crystal structures
  作者：Anthony J. Pearson、Paul R. Raithby

  DOI：10.1039/dt9810000884

  日期：——

  agreement, and an explanation is proposed. Complexes [Fe(CO)2(PPh3)(C6H8)](7) and [Fe(CO)2(PPh3)(C6H7OMe)](8) both crystallise in the monoclinic space group P21/c with Z= 4. The cell parameters are a= 10.289(4), b= 24.651(10), c= 9.282(4)Å, and β= 109.37(3)° for (7) and a= 14.444(7), b= 18.052(10), c= 9.229(4)Å, and β= 100.57(4)° for (8). The structures were solved by a combination of Patterson and Fourier-difference

  η的数4 -cyclohexadiene -铁（CO）2 η和L 4 -2- methoxycyclohexadiene -铁（CO）2个大号络合物已经制备和它们的13 C NMR光谱记录下来。甲氧基取代效应表明，随着L的π受体强度降低，二烯Iumo的种群减少，而不是预期的增加的二烯Iumo种群（最低的未占据分子轨道）。L ＝ PPh 3的X射线晶体结构测定是一致的，并提出了解释。配合物[Fe（CO）2（PPh 3）（C 6 H 8）]（7）和[Fe（CO）2（PPh 3）（C6 ħ 7 OME）]（8）的斜空间群在两个结晶P 2 1 / ç与Ž = 4，晶胞参数一个= 10.289（4）， b = 24.651（10）， C ^ = 9.282（4）埃，β= 109.37（3）°，（7）和一个= 14.444（7）， b = 18.052（10）， C ^ = 9.229（4），和β= 100
• The solution structure and fluxional behaviour of cyclic and acyclic (diene)Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite, isonitrile)
  作者：James A.S. Howell、Gary Walton、Marie-Claire Tirvengadum、Adrian D. Squibb、Michael G. Palin、Patrick McArdle、Desmond Cunningham、Zeev Goldschmidt、Hugo Gottlieb、Gila Strul

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86199-z

  日期：1991.1

  and conformer populations for a variety of cylic and acyclic (diene)Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite, isonitrile). The solid state structures of (2,3-dimethylbutadiene)Fe(CO)2PPh3 and (trans,trans-2,4-hexadiene)Fe(CO)2PPh3 have been determined and used as a basis for molecular modelling of steric effects in these complexes.

  可变温度13 C和31 P NMR光谱已用于建立各种环状和非环状（二烯）Fe（CO）2 L配合物（L =膦，亚磷酸酯，异腈）的溶液结构和构象体种群。（2,3-二甲基丁二烯）Fe（CO）2 PPh 3和（反式，反式-2,4-己二烯）Fe（CO）2 PPh 3的固态结构已经确定，并用作分子模型的基础这些配合物中的空间位阻效应。