[1-(2-甲基丙-2-烯基)环己基]甲胺 | 134786-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: [1-(2-甲基丙-2-烯基)环己基]甲胺
• 英文名称: 1-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane-methylamine
• 英文别名: [1-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexyl]methylamine；[1-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexylmethyl]amine；C-[1-(2-methylallyl)cyclohexyl]methylamine；(1-(2-methylallyl)cyclohexyl)methanamine；4-methyl-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine；Cyclohexanemethanamine, 1-(2-methyl-2-propenyl)-；[1-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexyl]methanamine
• CAS: 134786-08-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: QGZIRIUTJNMJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-甲基丙-2-烯基)环己基]甲胺 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯基氨基甲酸酯的分子内加氢胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600052
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [1-(2-甲基丙-2-烯基)环己基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  环化德ñ甲苯磺酰环氧乙烷-丙胺：SYNTHESE D'杂环azotes。

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96036-3

文献信息

• Oxidative Diamination of Alkenes with Ureas as Nitrogen Sources:  Mechanistic Pathways in the Presence of a High Oxidation State Palladium Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Claas H. Hövelmann、Jan Streuff

  DOI：10.1021/ja075041a

  日期：2008.1.1

  identical mechanism where stereochemistry is concerned. It exemplifies the importance of cationic palladium(IV) intermediates prior to the final reductive elimination from palladium and proves that the nucelophile for this step stems from the immediate coordination sphere of the palladium(IV) precursor. These results have important implications for the general development of alkene 1,2-difunctionalization

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。
• Bulky guanidinate calcium and zinc complexes as catalysts for the intramolecular hydroamination
  作者：Milan Kr Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.005

  日期：2019.5

  to the formation of heteroleptic calcium or zinc complexes. All three compounds (1–3) were characterized by multinuclear (1H, 13C, 29Si) magnetic resonance spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction methods. Solid state structures confirm that all are monomeric species. Furthermore, we have shown the catalytic application of these complexes for intramolecular hydroamination

  混合胍基-酰胺基负载的钙，LCaN（SiMe 3）2 ∙2THF（1）[L = ArNC（N i Pr 2）NAr}（Ar = 2,6-Me 2 -C 6 H 3）]锌，LZnN（SiMe 3）2（2）和L 1 ZnN（SiMe 3）2（3）[L 1  = Ar'NC（N i Pr 2）NAr'}（Ar'= 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）]已通过盐复分解法合成。LH或L 1 H与两当量的THF中的KN（SiMe 3）2和当用CaI 2或ZnCl 2处理时所得的反应混合物之间的反应导致形成杂配钙或锌络合物。所有三种化合物（13通过多核）进行了表征（1个H，13 C，29Si）磁共振波谱，元素分析和单晶X射线衍射方法。固态结构证实所有都是单体物种。此外，我们显示了这些配合物在氨基烯烃分子内加氢胺化方面的催化应用。有趣的是，在没有任何其他活化剂（助催化剂）的情况下，化合物1表现出
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Olefins with Secondary Alkylamines
  作者：Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja043278q

  日期：2005.2.1

  [PtCl2(H2C=CH2)]2 (2.5 mol %) and PPh3 in dioxane at 120 degrees C for 16 h led to isolation of 1-benzyl-2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine in 75% yield. A number of gamma- and delta-amino olefins underwent intramolecular hydroamination to form the corresponding pyrrolidine derivatives in moderate to good yield. The reaction displayed excellent functional group compatibility and low moisture sensitivity.

  苄基-2,2-二苯基-4-戊烯胺与 [PtCl2(H2C=CH2)]2 (2.5 mol%) 和 PPh3 在二恶烷中的 1:2 催化混合物在 120 摄氏度反应 16 小时，导致分离出1-苄基-2-甲基-4,4-二苯基吡咯烷，产率为75%。许多γ-和δ-氨基烯烃进行分子内加氢胺化，以中等至良好的产率形成相应的吡咯烷衍生物。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。
• Gold(i)-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated alkenes with carboxamides
  作者：Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b608638a

  日期：——

  N-Alkenyl carboxamides undergo gold-catalyzed intramolecular exo-hydroamination to form nitrogen heterocycles in excellent yield.

  N-烯基羧酰胺经过金催化的分子内外加氢胺化反应以极好的收率形成氮杂环。
• Room Temperature Hydroamination of <i>N</i>-Alkenyl Ureas Catalyzed by a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol062107i

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] Treatment of an N-4-pentenyl or N-5-hexenyl urea with a catalytic 1:1 mixture of a gold(I) N,N-diaryl imidazol-2-ylidine complex and AgOTf at or near room temperature leads to intramolecular exo-hydroamination to form the corresponding nitrogen heterocycle in excellent yield.

  [结构：见正文]用N，N-二芳基咪唑-2-基金（I）金和AgOTf的1：1催化混合物处理N-4-戊烯基或N-5-己烯基尿素室温导致分子内外加氢胺化，从而以优异的收率形成相应的氮杂环。