3-(苯并[b]噻吩-2-基)丙烯酸乙酯 | 88221-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-(苯并[b]噻吩-2-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-3-Benzo[b]thiophen-2-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 88221-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: XDTQKDFCRLWMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-158 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯并[b]噻吩-2-基)丙烯酸乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的杂芳基烯的串联骨架重排/脱芳烃

  摘要：

  通过无处不在的芳基环的脱芳烃化获得复杂的三维分子结构是一种强大的合成工具，然而，由于芳香族稳定能的损失，它面临着克服能源成本的固有挑战。因此，允许填充高能态的光化学方法可以成为完成原本令人望而却步的反应途径的理想策略。我们提出了一种原始的异芳基丙烯酰丙烯酰胺的去羟基重排，它导致了复杂的熔融三轮车。可见光促进方法发生在温和的条件下，可耐受多种官能团。根据用于合理化级联反应结果的 DFT 模型，反应涉及连续的 [2+2] 烯烃-烯烃光环加成反应，然后是选择性逆 [2+2] 步骤，为杂芳基伴侣的脱芳烃化铺平了道路。就已报道的类似底物的光化学反应性而言，这种情况是原创的，因此为未来的发展带来了希望。

  DOI：

  10.3390/molecules29030595
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 1-苯并噻酚-2-羧醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(苯并[b]噻吩-2-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的杂芳基烯的串联骨架重排/脱芳烃

  摘要：

  通过无处不在的芳基环的脱芳烃化获得复杂的三维分子结构是一种强大的合成工具，然而，由于芳香族稳定能的损失，它面临着克服能源成本的固有挑战。因此，允许填充高能态的光化学方法可以成为完成原本令人望而却步的反应途径的理想策略。我们提出了一种原始的异芳基丙烯酰丙烯酰胺的去羟基重排，它导致了复杂的熔融三轮车。可见光促进方法发生在温和的条件下，可耐受多种官能团。根据用于合理化级联反应结果的 DFT 模型，反应涉及连续的 [2+2] 烯烃-烯烃光环加成反应，然后是选择性逆 [2+2] 步骤，为杂芳基伴侣的脱芳烃化铺平了道路。就已报道的类似底物的光化学反应性而言，这种情况是原创的，因此为未来的发展带来了希望。

  DOI：

  10.3390/molecules29030595

文献信息

• Chiral Cyclopentadienyl Iridium(III) Complexes Promote Enantioselective Cycloisomerizations Giving Fused Cyclopropanes
  作者：Michael Dieckmann、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201506483

  日期：2015.10.5

  The cyclopentadienyl (Cp) group is a very important ligand for many transition‐metal complexes which have been applied in catalysis. The availability of chiral cyclopentadienyl ligands (Cpx) lags behind other ligand classes, thus hampering the investigation of enantioselective processes. We report a library of chiral CpxIrIII complexes equipped with an atropchiral Cp scaffold. A robust complexation

  环戊二烯基（Cp）基团是许多在催化中应用的过渡金属配合物的重要配体。手性环戊二烯基配体（Cp x）的可用性落后于其他配体类别，因此妨碍了对映选择性过程的研究。我们报告了配备手性Cp支架的手性Cp x Ir III复合物的库。强大的络合程序可为Cp x Ir III络合物可靠地提供可调节的抗衡离子。在概念验证的应用中，含碘化物对烯炔的环异构化反应具有很高的选择性。脱氢哌啶稠合的环丙烷产物以良好的产率和对映选择性形成。
• Palladium(II)/Polyoxometalate-Catalyzed Direct Alkenylation of Benzofurans under Atmospheric Dioxygen
  作者：Qiufeng Huang、Shaojia Ke、Lin Qiu、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/cctc.201400091

  日期：2014.6

  An efficient and selective C2 alkenylation of benzofurans was performed by using Pd(OAc)2 combined with a catalytic amount of 11‐molybdovanadophosphoric acid (H4PMo11VO40) under an atmosphere of dioxygen. N‐Acetylglycine (Ac‐Gly‐OH) was observed to be an effective additive for the olefination reaction.

  使用Pd（OAc）2和催化量的11-钼钒钒磷酸（H 4 PMo 11 VO 40），在双氧气氛下，对苯并呋喃进行了有效且选择性的C2烯基化反应。观察到N-乙酰甘氨酸（Ac-Gly-OH）是有效的烯化反应添加剂。
• Benzo[c]carbazole derivatives produced by an effective Diels–Alder reaction: synthesis and structure–activity-relationship for surface coating
  作者：Xue-Qing Feng、Fei Zhang、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1039/c6ra18398k

  日期：——

  We show the construction of a library of heteroatom-fused benzo[c]carbazole derivatives by a Diels–Alder reaction as effective surface-coating materials against copper corrosion in an acidic medium.

  我们展示了通过Diels-Alder反应构建杂原子稠合的苯并[ c ]咔唑衍生物库的方法，该库可有效抵抗酸性介质中的铜腐蚀。
• Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358
  作者：Maillard、Langlois、Vo Van、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies
  作者：M Ansar、S Al Akoum Ebriki、R Mouhoub、P Berthelot、C Vaccher、MP Vaccher、N Flouquet、DH Caignard、P Renard、B Pirard、MC Rettori、G Evrard、F Durant、M Debaert

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85165-8

  日期：1996.1

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.