1-(苯并[b]噻吩-2-基)环戊醇 | 147299-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(苯并[b]噻吩-2-基)环戊醇
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclopentan-1-ol；1-(1-Benzothiophen-2-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 147299-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: FATJSSJWAUUMFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并[b]噻吩-2-基)环戊醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(11S,15R)-15-(1-benzothiophen-2-yl)spiro[8-thiatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-1(9),2,4,6-tetraene-10,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  High-yield trifluoroacetic acid-mediated intermolecular condensation of 1-(2-benzo[b]thienyl)cycloalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00081a033
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(苯并[b]噻吩-2-基)环戊醇
  参考文献：
  名称：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶同系物在多巴胺摄取和苯环利定与sigma结合位点的合成及生物学评估。

  摘要：

  高亲和力多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，3）的哌啶和环己基环同系物均由适当的环烷酮分四个步骤制备。测试了这些化合物在大鼠纹状体匀浆中置换[3H] BTCP和[3H]可卡因并抑制[3H] DA摄取的能力。IC50（[3H]可卡因）/ IC50（[3H] BTCP）的比值范围从BTCP的62至1- [2-（苯并[b]噻吩基）-环戊胺的1.5（17）；可卡因的比率为0.6。这表明在所有测试的[3H] BTCP标记位点的化合物中，BTCP的选择性最高，而可卡因对[3H]可卡因标记的位点的选择性最高。这些化合物取代[3H] BTCP和[3H]可卡因的相对能力的巨大差异表明，这两种放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。通常，与BTCP结构相关的化合物对由[3H] BTCP标记的位点表现出更大的选择性。但是，一些与BTCP相关的衍生物显示出更高的

  DOI：

  10.1021/jm00061a009

文献信息

• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。
• Diels–Alder/Ene Reactivities of 2-(1′-Cycloalkenyl)thiophenes and 2-(1′-Cycloalkenyl)benzo[<i>b</i>]thiophenes with <i>N</i>-Phenylmaleimides: Role of Cycloalkene Ring Size on Benzothiophene and Dibenzothiophene Product Distributions
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Yernaidu Reddi、Christopher J. Cramer、Alexei V. Novikov、Hyejin Kim、Yumeng Zhu、Yoke Ching Chin、Yuqi Zhou、Predrag Radakovic、Anjola Uprety、Jun Xie、Grant C. Flick

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03363

  日期：2020.4.17

  benzothiophene are the important class of bioactive compounds found abundant in nature. The Diels–Alder reactions of 2-(1′-cycloalkenyl)thiophenes and 2-(1′-cycloalkenyl)benzo[b]thiophenes having the alkene groups present in five-, six-, seven-, eight-, and twelve-membered rings with substituted N-phenylmaleimides are characterized. The size of the cycloalkene rings plays a critical role in dictating the

  噻吩和苯并噻吩的支架是自然界中发现的丰富的生物活性化合物的重要类别。2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder反应具有在五个，六个，七个，八个和十二个烷基中存在的烯基N取代的成员环-苯基马来酰亚胺被表征。环烯环的大小在决定预期的和异构化的Diels-Alder加合物的产物分布中起着至关重要的作用。2D NMR研究表明，具有五，六和七元环的2-（1'-环烯基）噻吩的分离的异构体是芳构化的苯并噻吩产物，而八和十二元环是未重排的加合物。另外，对于五元和六元环的情况，分离出随后的与N-苯基马来酰亚胺的烯反应的产物。有趣的是，在2-（1'-环烯基）苯并[ b具有五元，六元，七元，八元和十二元环的]噻吩，在任何情况下均未分离未重排的二苯并噻吩Diels-Alder加合物。进行分子力学和密度泛函理论（M06-2X和PBE0-D3）的计算是为了了解各种二烯对于
• Synthesis and biological evaluation of 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine homologs at dopamine-uptake and phencyclidine-, and .sigma.-binding sites
  作者：Xiao Shu He、Lionel P. Raymon、Mariena V. Mattson、Mohyee E. Eldefrawi、Brian R. de Costa

  DOI：10.1021/jm00061a009

  日期：1993.4

  related to BTCP exhibited greater selectivity for sites labeled by [3H]BTCP. However, several of the BTCP-related derivatives showed greater (compared with BTCP and cocaine) ability to displace [3H]cocaine. Most notably, 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]pyrrolidine (7) exhibited a 3.4-fold greater affinity for these sites compared with BTCP and a 9-fold greater affinity at these sites than cocaine

  高亲和力多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，3）的哌啶和环己基环同系物均由适当的环烷酮分四个步骤制备。测试了这些化合物在大鼠纹状体匀浆中置换[3H] BTCP和[3H]可卡因并抑制[3H] DA摄取的能力。IC50（[3H]可卡因）/ IC50（[3H] BTCP）的比值范围从BTCP的62至1- [2-（苯并[b]噻吩基）-环戊胺的1.5（17）；可卡因的比率为0.6。这表明在所有测试的[3H] BTCP标记位点的化合物中，BTCP的选择性最高，而可卡因对[3H]可卡因标记的位点的选择性最高。这些化合物取代[3H] BTCP和[3H]可卡因的相对能力的巨大差异表明，这两种放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。通常，与BTCP结构相关的化合物对由[3H] BTCP标记的位点表现出更大的选择性。但是，一些与BTCP相关的衍生物显示出更高的
• Synthesis and structure–activity relationships of novel poly(ADP-ribose) polymerase-1 inhibitors
  作者：Ming Tao、Chung Ho Park、Ron Bihovsky、Gregory J. Wells、Jean Husten、Mark A. Ator、Robert L. Hudkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.099

  日期：2006.2

  A series of novel pyrrolocarbazoles was synthesized as potential PARP-1 inhibitors. Pyrrolocarbazole 1 was identified as a potent PARP-I inhibitor (IC50 = 36 nM) from our internal database. Synthesis of analogs around this template with the aid of modeling studies led to the identification of the truncated imide 14. Compound 14 (IC50 = 40 nM), with deleted B-ring, was found to be an equipotent PARP-1 inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。