2,3-bis(p-tolylthio)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis(p-tolylthio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-Bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1-benzothiophene；2,3-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1-benzothiophene
• 化学式: C₂₂H₁₈S₃
• 分子量: 378.583
• InChiKey: BBJQHTLIKDRRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-bis(p-tolylthio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Cu-Catalysed Direct Bis-Thiolation of Benzoheterocycles with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Lingjuan Chen、Jiangxin Pu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15350179602459

  日期：2018.9

  bis-arylsulfenylated indoles (10), benzofurans (3), and benzothiophenes (3) and of monosulfenylated indoles (5), 12 of which are novel, were prepared in good yields via a Cu-catalysed direct sulfenylation of benzoheterocycles with arylsulfonyl hydrazides. Sulfonothioates are probably the major thiolated intermediates in this transformation.

  通过铜催化苯并杂环的直接磺基化，以良好的收率制备了一系列双芳基磺基化吲哚 (10)、苯并呋喃 (3) 和苯并噻吩 (3) 以及单磺基化吲哚 (5)，其中 12 个是新型的芳基磺酰肼。硫代磺酸盐可能是该转化中主要的硫醇化中间体。
• Hypervalent iodine-induced disulfenylation of thiophene derivatives with thiophenols
  作者：Jianji Li、Bo Liu、Yifan Hu、Xianwei Li、Yanping Huo、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154041

  日期：2022.8

  A hypervalent iodine-induced disulfenylation of thiophene derivatives with thiophenols via a thiyl radical reaction pathway has been achieved. This transformation provides direct synthetic access to 2,3-disulfenylated thiophene derivatives in 34–78% yields with good functional group compatibility under mild reaction conditions.

  已经实现了通过噻吩自由基反应途径的高价碘诱导的噻吩衍生物与苯硫酚的二苯基化。这种转化提供了在温和反应条件下以 34-78% 的收率直接合成获得 2,3-二硫基化噻吩衍生物的途径，并具有良好的官能团相容性。