4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one | 6286-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-piperonylidene-4H-isoxazol-5-one；3-Phenyl-4-piperonyliden-4H-isoxazol-5-on；4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 6286-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01133149
• 分子量: 293.279
• InChiKey: HXPYADVNHOGEER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-phenyl-methyl)-5-methoxy-3-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  与4-取代的异恶唑啉-5-酮的反应-II

  摘要：

  4-亚芳基-3-取代-异恶唑啉-5-酮（I）中的环外双键在氯化铝的存在下与格氏试剂和苯进行加成反应。用格氏试剂处理3-取代-异恶唑啉-5-酮（III）的4-芳基偶氮衍生物（III）不会影响杂环的打开，只有III的羰基才进入反应，然后在酸化时消除水元素，得到3-取代的-4-芳基偶氮-5-芳基异恶唑（IV）。通过有机镁化合物，镁-碘化镁混合物和/或氢化铝锂的作用，可以实现4-乙酰基-3-苯基异恶唑啉-5-酮（VI）的脱酰作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98980-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮 、 胡椒醛 在 乙醇 作用下， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Wahl; Meyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric α-Regioselective [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Construction of Three Contiguous Stereocenters with Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Xiaochen Tian、Yongxing Zhang、Hao Dong、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00582

  日期：2022.8.5

  spirocyclic oxindole derivatives containing three contiguous stereogenic centers and vicinal all-carbon quaternary chiral centers. This reaction exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. Excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities were obtained in this efficient organocatalytic reaction.

  MBH碳酸酯与4-芳甲基异恶唑-5-酮的不对称α-区域选择性环化得到了含有三个连续立体中心和邻位全碳四元手性中心的螺环羟吲哚衍生物。该反应表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的优异产率。
• Moyer; Dains, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2294
  作者：Moyer、Dains

  DOI：——

  日期：——