4,5-diphenyl-1,3-oxathiole-2-thione | 54199-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1,3-oxathiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-diphenyl-[1,3]oxathiole-2-thione；cis-Stilben-α(S),α'(O)-dithiocarbonat；1,3-Oxathiole-2-thione, 4,5-diphenyl-
• CAS: 54199-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₀OS₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: GSZLPXIVYHRRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1,3-oxathiole-2-thione 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到dimethyl 2-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑(II)催化α-重氮羰基化合物与二硫化碳反应中2-亚甲基-1,3-氧杂硫醇衍生物的形成

  摘要：

  α-重氮羰基化合物与二硫化碳的乙酸铑 (II) 催化反应得到 1,3-oxathiole-2-thone、2-methylene-1,3-oxathiole 和 2,2'-spirobis(1,3- oxathiole) 衍生物取决于重氮化合物上的取代基，通过 1,5- 或 1,3- 电环化硫代羰基叶立德中间体，该中间体由铑卡宾与硫代羰基反应形成。

  DOI：

  10.1080/10426500902856313
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-imidazolecarbodithioate 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4,5-diphenyl-1,3-oxathiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Oxathiole-2-thione 衍生物的便捷合成。1-咪唑碳二硫代钠与α-卤代酮的反应

  摘要：

  由咪唑钠和二硫化碳制备的 1-咪唑碳二硫代钠与 α-卤代酮反应以高产率得到相应的 1,3-氧杂硫醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1705

文献信息

• ISHIDA, MASARU;SUGIURA, KOHJI;TAKAGI, KAZUTAKA;HIRAOKA, HAJIME;KATO, SHIN+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1705-1706
  作者：ISHIDA, MASARU、SUGIURA, KOHJI、TAKAGI, KAZUTAKA、HIRAOKA, HAJIME、KATO, SHIN+

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 1,3-Oxathiole-2-thione Derivatives. Reaction between Sodium 1-Imidazolecarbodithioate and α-Haloketones
  作者：Masaru Ishida、Kohji Sugiura、Kazutaka Takagi、Hajime Hiraoka、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1988.1705

  日期：1988.10.5

  Reaction between sodium 1-imidazolecarbodithioate, prepared from sodium imidazole and carbondisulfide, and α-haloketone gave the corresponding 1,3-oxathiole derivatives in high yields.

  由咪唑钠和二硫化碳制备的 1-咪唑碳二硫代钠与 α-卤代酮反应以高产率得到相应的 1,3-氧杂硫醇衍生物。
• Formation of 2-Methylene-1,3-oxathiole Derivatives in the Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of α -Diazocarbonyl Compounds with Carbon Disulfide
  作者：Hirofumi Nakano、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1080/10426500902856313

  日期：2009.5.14

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of α -diazocarbonyl compound with carbon disulfide gave 1,3-oxathiole-2-thione, 2-methylene-1,3-oxathiole, and 2,2′ -spirobis(1,3-oxathiole) derivatives depending on the substituent on the diazo compounds via 1,5- or 1,3-electrocyclization of thiocarbonyl ylide intermediate formed by the reaction of rhodium carbenoid with thiocarbonyl group.

  α-重氮羰基化合物与二硫化碳的乙酸铑 (II) 催化反应得到 1,3-oxathiole-2-thone、2-methylene-1,3-oxathiole 和 2,2'-spirobis(1,3- oxathiole) 衍生物取决于重氮化合物上的取代基，通过 1,5- 或 1,3- 电环化硫代羰基叶立德中间体，该中间体由铑卡宾与硫代羰基反应形成。