N³,N³-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N¹-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea | 400604-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N³,N³-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N¹-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea
• 英文别名: morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide；N-(2-phenylquinazolin-4-yl)morpholine-4-carbothioamide
• CAS: 400604-97-9；530159-17-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄OS
• 分子量: 350.444
• InChiKey: VFHQIALBYWESSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³,N³-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N¹-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[4-phenyl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  合成N 4-（5-芳基-1,3-氧硫醇-2-基）-2-苯基喹唑啉-4-胺和4- [4-芳基-5-（2-苯基喹唑啉-4）的新多米诺反应-yl）-1,3-噻唑-2-基]吗啉

  摘要：

  模型吗啉-1-碳硫酸（2-苯基-3 H-喹唑啉-4-亚烷基）酰胺（1）与苯甲酰溴反应生成N 4-（5-芳基-1,3-氧杂硫醇-2-吡啶）通过热力学控制的可逆反应有利于-2-苯基喹唑啉-4-胺（4）或N 4-（4,5-二苯基-1,3-氧硫醇-2-基）-2-苯基-4-氨基喹唑啉（5）烯醇中间体，而4- [4-芳基-5-（2-苯基喹唑啉-4-基）-1,3-噻唑-2-基]吗啉（8）是通过动力学控制反应生成的，有利于C-阴离子中间体。1 H nmr，13 C nmr，ir，质谱和X射线鉴定的化合物（4），（5）和（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390605
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N³,N³-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N¹-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Quinazolin-4-ylidenethiourea Synthesis via N-(2-Cyanophenyl)benzimidoyl isothiocyanate

  摘要：

  通过 N-(2-氰基苯基)苯亚甲酰异硫氰酸酯 (3) 与仲胺的一锅反应，合成了 1,1-二取代-3-(2-苯基-3H-喹唑啉-4-亚基)硫脲类化合物 (8)。产物发生了转氨基反应。化合物 8a-8g 通过傅立叶变换红外光谱、1H-核磁共振、13C-核磁共振、质谱和 X 射线晶体学进行了鉴定。

  DOI：

  10.3390/60700574

文献信息

• Reactivity study on morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3<i>H</i>-quinazolin-4-ylidene) amide
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Michal Čajan、Jaromír Marek

  DOI：10.1002/jhet.5570390606

  日期：2002.11

  Regioselective reactions of morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) with electrophiles and nucleophiles were studied. The compound (1) reacts with alkyl halides in basic medium to afford S-substituted isothiourea derivatives, with amines to give 1,1-disubstituted-3-(2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) thioureas and l-substituted-3-(2-phenyl-quinazolin-4-yl) thioureas

  吗啉-1-硫代羟酸（2-苯基-3-的区域选择性反应ħ -喹唑啉-4-亚基）酰胺（1与亲电和亲核试剂）进行了研究。的化合物（1）反应在碱性介质中的烷基卤，得到小号取代的异硫脲衍生物，与胺，得到1,1-二取代的3-（2-苯基-3- ħ -喹唑啉-4-亚基）硫脲和1-通过氨基转移反应取代3-（2-苯基-喹唑啉-4-基）硫脲。所述的（反应1）与胺在H存在2 ö 2提供Ñ 4 -disubstituted- Ñ ' 4-（2-苯基喹唑啉-4-基）吗啉-4-羧酰亚胺通过氧化脱硫。使用从头算（HF / 6-31G **）量子化学计算来支持对（1）上反应位点的估计。红外，1 H核磁共振，13 C核磁共振，质谱和X射线鉴定了分离出的产物。
• SYNTHESIS OF NEW 4-[4-(4-METHOXYPHENYL)-5-(2-PHENYLQUINAZOLIN- 4-YL)-1,3-THIAZOL-2-YL]MORPHOLINE AND N4-[5-(4-METHOXYPHENYL)-1,3-OXATHIOL-2-YLIDEN]-(2-PHENYLQUINAZOLIN-4-YL)-AMINE
  作者：Walíd Fathalla、Jaromír Marek、Pavel Pazdera

  DOI：10.1515/hc.2002.8.2.157

  日期：2002.1

  reaction product N4-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiol-2-yliden]-(2-phenylquinazo lin-4-yl)-amine or the thermo-dynamically controlled reaction product 4-[4-(4-methoxyphenyl)-5-(2-phenylquinazolin-4-yl) -4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]morpholine via domino-reaction by two different reaction pathways.

  N3,N3-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N1-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea 与 4-甲氧基苯甲酰溴的反应提供了动力学控制的可逆反应产物N4-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3-oxathiol-2-yliden]-(2-phenylquinazo lin-4-yl)-胺或热力学控制的反应产物 4-[4-(4-甲氧基苯基)-5-(2-苯基喹唑啉-4-基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基]吗啉通过两种不同的反应途径通过多米诺反应进行。