3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone | 42160-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-(1-naphthyl)-；3-naphthalen-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 42160-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SCWXBLKCYRMBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于抑制KRASG12C突变蛋白的化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种下式(I)表示的化合物及其异构体或药学上可接受的盐。所述化合物可以用于抑制KRASG12C突变蛋白和治疗相关的癌症。

  公开号：

  CN112390788A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  用二乙基氨基三氟化硫和（三氟甲基）三甲基硅烷对甲硅烷基醚和β-萘酚进行亲电三氟甲基硫醇化

  摘要：

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800366

文献信息

• [EN] FUSED RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020035031A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided are fused ring compounds of Formula (I), Formula (II), or Formula (III), as further detailed herein, which are used for the inhibition of Ras proteins, as well as compositions comprising these compounds and methods treatment by their administration.

  提供的是公式(I)、公式(II)或公式(III)的融合环化合物，具体细节如下，这些化合物用于抑制Ras蛋白，以及包含这些化合物的组合物和通过其给药的治疗方法。
• A highly efficient metal-free approach to meta- and multiple-substituted phenols via a simple oxidation of cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Song Song、Lingsheng Ai、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6gc02674e

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient transition-metal-free approach to substituted phenols from simple and readily available cyclohexenones and cyclohexanones. Dimethyl sulfoxide (DMSO), the simple and common organic reagent, was...

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...
• Counterion Enhanced Organocatalysis: A Novel Approach for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Enones
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Veronika Zeindlhofer、Michael Schnürch、Christian Schröder、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/cctc.202000414

  日期：2020.7.21

  organocatalytic transfer hydrogenations relying on an ion‐paired catalyst of natural l ‐amino acids as main source of chirality in combination with racemic, atropisomeric phosphoric acids as counteranion. The combination of a chiral cation with a structurally flexible anion resulted in a novel chiral framework for asymmetric transfer hydrogenations with enhanced selectivity through synergistic effects. The optimized

  我们提出了一种新的有机催化转移氢化策略，该策略依赖于天然l的离子对催化剂-氨基酸作为手性的主要来源，与作为抗衡阴离子的外消旋、阻转异构磷酸相结合。手性阳离子与结构灵活的阴离子的组合产生了一种新的手性框架，用于不对称转移氢化，通过协同效应提高了选择性。优化的催化体系与 Hantzsch 酯作为仿生转移氢化的氢源相结合，在温和条件下实现了一系列 α,β-不饱和环己烯酮的高对映选择性和优异的产率。此外，由于使用了现成的手性池衍生的构建块，与目前的技术水平相比，它可以以一种直接且便宜得多的方式制备。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling of Cyclic Enones with Simple Arenes by CH Activation
  作者：Leung Gulice Yiu Chung、Nur Asyikin Binte Juwaini、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/cctc.201500079

  日期：2015.4.20

  A simple catalyst system consisting of Pd(OAc)2 and 3‐nitropyridine for the aerobic oxidative Heck coupling of cyclic enones, in particular challenging unsubstituted cyclic enones, with simple arenes by CH activation was investigated. This novel method was applied to various functionalized arenes and cyclic enones and allowed the synthesis of β‐aryl cyclic enones in modest to high yields.

  研究了由Pd（OAc）2和3-硝基吡啶组成的简单催化剂体系，用于通过CH活化将简单的芳烃与环状烯酮，特别是具有挑战性的未取代环状烯酮进行好氧氧化Heck偶联。这种新方法被应用于各种功能化的芳烃和环状烯酮，并允许以中等至高收率合成β-芳基环状烯酮。
• Synthesis of 3-aryl-6-aminocyclohex-2-enol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2016

  日期：——

  6-(N-Substituted amino)-3-arylcyclohex-2-enol (7) was designed as a new type of β-adrenergic blocker on the basis of the X-ray crystallographic data for propranolol. Eight such compounds (7) were prepared by a six-step sequence of reactions from 3-arylcyclohex-2-enone (8), and tested for β-blocking activity in vitro. A weak β-blocking activity was exhibited by 6-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-3-phenylcyclohex-2-enol (7e).

  6-(N-取代氨基)-3-芳基环己-2-烯醇（7）是基于异丙肾上腺素的数据设计的一种新型β-肾上腺素拮抗剂。通过从3-芳基环己-2-酮（8）出发的六步反应序列，合成了八种此类化合物（7），并在体外测试了其β-拮抗活性。6-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-3-苯基环己-2-烯醇（7e）表现出弱的β-拮抗活性。