(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-1H-benzo[d]imidazole | 186039-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (E)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1H-benzoimidazole；2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 186039-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: GQIFVGIZDNGSCZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-2-(3',5'-dichlorophenyl)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2]的设计，合成和对接研究- c ^ ]嘧啶-4-醇衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  丝状温度敏感突变体（FtsZ）是治疗结核病的新型靶标。一系列（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4设计了-ol衍生物，并将其停靠在FtsZ蛋白晶体结构上（PDB ID：1RLU，分辨率为2.08）。化合物7t与Arg140和Gly19表现出最高的对接得分和氢键相互作用。我们合成（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2- c ]嘧啶的策略如方案所示，由邻苯二胺衍生的-4-醇衍生物。所有合成的化合物都通过FTIR，质谱，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和纯度通过HPLC和LCMS确认。化合物7g也通过单晶X射线分析确认。的，在硅片结果也证实与体外化合物的抗结核活性7吨。化合物7b分别在第1周和第2周后使用GAST / Fe培养基对结核分枝杆菌H

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.019
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2]的设计，合成和对接研究- c ^ ]嘧啶-4-醇衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  丝状温度敏感突变体（FtsZ）是治疗结核病的新型靶标。一系列（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4设计了-ol衍生物，并将其停靠在FtsZ蛋白晶体结构上（PDB ID：1RLU，分辨率为2.08）。化合物7t与Arg140和Gly19表现出最高的对接得分和氢键相互作用。我们合成（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2- c ]嘧啶的策略如方案所示，由邻苯二胺衍生的-4-醇衍生物。所有合成的化合物都通过FTIR，质谱，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和纯度通过HPLC和LCMS确认。化合物7g也通过单晶X射线分析确认。的，在硅片结果也证实与体外化合物的抗结核活性7吨。化合物7b分别在第1周和第2周后使用GAST / Fe培养基对结核分枝杆菌H

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.019

文献信息

• From a Multipotent Stilbene to Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors with Antiproliferative Properties
  作者：Estel.la Buscató、Dominik Büttner、Astrid Brüggerhoff、Franca-Maria Klingler、Julia Weber、Bastian Scholz、Aleksandra Živković、Rolf Marschalek、Holger Stark、Dieter Steinhilber、Helge B. Bode、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1002/cmdc.201300057

  日期：2013.6

  Inspired by nature: Natural product isopropylstilbene was identified as an inhibitor of soluble epoxide hydrolase exhibiting antiproliferative properties. Following the natural product inspired design approach, a library of (E)‐styryl‐1H‐benzo[d]imidazoles was synthesized and evaluated with recombinant enzyme and on several cancer cell lines.

  受自然界的启发：天然产物异丙基苯乙烯被鉴定为具有抗增殖特性的可溶性环氧化物水解酶的抑制剂。遵循天然产物的设计方法，合成了（E）-styryl-1 H-苯并[ d ]咪唑文库，并用重组酶和在几种癌细胞系上进行了评估。
• [EN] FUSED RING ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES À CYCLES CONDENSÉS D'AGENTS ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：FIBROTECH THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2011047432A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl anthranilate compounds that may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment disorders.

  本发明涉及可能用作抗纤维化剂的芳基羰基和杂芳基羰基蒽酰胺化合物。本发明还涉及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗疾病中的用途。
• Styryl benzimidazole derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US06444694B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  Disclosed herein are compounds of the formula: wherein R is phenyl or substituted phenyl; or R is furyl, pyridyl or quinolinyl; R1 and R2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, nitro, carboxyl, alkoxy-carbonyl or aryloxycarbonyl; R3 is hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl; R4 and R5 are hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.

  本文披露了以下式子的化合物：其中R是苯基或取代苯基；或R是呋喃基，吡啶基或喹啉基；R1和R2分别是氢，卤素，烷基，烷氧基，硝基，羧基，烷氧羰基或芳氧羰基；R3是氢，烷基，芳基或芳基烷基；R4和R5是氢或烷基；或其药学上可接受的盐，其可用作平滑肌细胞增殖的抑制剂。
• FUSED RING ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20120270863A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl anthranilate compounds that may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment disorders.

  本发明涉及芳基羰基和杂环芳基羰基蒽酰胺化合物，可用作抗纤维化剂。本发明还涉及它们的制备方法，含有这些化合物的制药组合物以及这些化合物在治疗疾病中的用途。
• METHODS OF TREATING EYE DISEASES ASSOCIATED WITH INFLAMMATION AND VASCULAR PROLIFERATION
  申请人：OccuRx Pty Ltd

  公开号：EP3485883A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Methods for treating eye diseases associated with inflammation and / or vascular proliferation in subjects are disclosed. The methods include administering therapeutically effective amounts of a tranilast compound, in particular (E)-2-[[3-(3-Methoxy-4-propargyloxy)phenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid or (E)-2-[[3,4-Bis(difluoromethoxy)phenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof.

  本发明公开了治疗与受试者炎症和/或血管增生相关的眼部疾病的方法。这些方法包括给药治疗有效量的氨替司特化合物，特别是(E)-2-[[3-(3-甲氧基-4-丙炔氧基)苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨基]苯甲酸或(E)-2-[[3,4-双(二氟甲氧基)苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨基]苯甲酸或其药学上可接受的盐或溶液。