2-(((3,5-二氯苯基)氨基甲酰)氧基)-2-甲基-3-丁烯酸 | 119209-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(((3,5-二氯苯基)氨基甲酰)氧基)-2-甲基-3-丁烯酸
• 英文名称: 2-([(3,5-dichlorophenyl)-carbamoyl]oxy)-2-methyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-[[(3,5-dichlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-methyl-3-butenoic acid；2-[[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyl]oxy]-2-methyl-3-butenoic acid；2-[(3,5-dichlorophenyl)-carbamoyloxy]-2-methyl-3-butenoic acid；M1；2-(((3,5-Dichlorophenyl)carbamoyl)oxy)-2-methyl-3-butenoic acid；2-[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyloxy]-2-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 119209-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 304.13
• InChiKey: KTXGWKXVQGCPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3,5-二氯苯基)氨基甲酰)氧基)-2-甲基-3-丁烯酸 生成 乙烯菌核利
  参考文献：
  名称：

  SZETO, SUNNY Y.;BURLINSON, NICK E.;RAHE, JAMES E.;OLOFFS, PETER C., J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 523-529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯菌核利 在 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 生成 2-(((3,5-二氯苯基)氨基甲酰)氧基)-2-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  人肝微粒体在体外对Vinclozolin进行I期代谢。

  摘要：

  1. Vinclozolin（Vin）是一种用于农业环境的杀菌剂，被归类为内分泌干扰物。Vin被非酶水解为2-[[（（3,5-二氯苯基）-氨基甲酰基]氧基] -2-甲基-3-丁烯酸（M1）和3'，5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯胺（M2）代谢产物。目前尚无有关人类中Vin生物转化的信息，因此，本研究的目的是利用人肝微粒体表征其Vintro体外代谢。 2. Vin代谢为[3-（3,5-二氯苯基）-5-甲基-5-（1,2-二羟乙基）-1,3-恶唑烷-2,4-二酮]（M4）和N- （2,3,4-三羟基-2-甲基-1-氧代）-3,5-二氯苯基-1-氨基甲酸（M7）代谢产物，不稳定并逐渐转化为3'，5'-dichloro-2， 3，4-三羟基-2-甲基丁酰苯胺（DTMBA，以前表示为M5）。M4和DTMBA代谢物在同一HPLC峰中共洗脱; 该共洗脱峰显示出Michaelis-Menten动力

  DOI：

  10.1080/00498254.2018.1523485

文献信息

• Biotransformation of Vinclozolin in Rat Precision-Cut Liver Slices: Comparison with <i>in Vivo</i> Metabolic Pattern
  作者：Julian Bursztyka、Laurent Debrauwer、Elisabeth Perdu、Isabelle Jouanin、Jean-Philippe Jaeg、Jean-Pierre Cravedi

  DOI：10.1021/jf0728045

  日期：2008.6.1

  Vinclozolin is a dicarboxymide fungicide that presents antiandrogenic properties through its two hydrolysis products M1 and M2, which bind to the androgen receptor. Because of the lack of data on the biotransformation of vinclozolin, its metabolism was investigated in vitro in precision-cut rat liver slices and in vivo in male rat using [ (14)C]-vinclozolin. Incubations were performed using different

  Vinclozolin是一种二羧酰亚胺杀真菌剂，通过其两个与雄激素受体结合的水解产物M1和M2表现出抗雄激素特性。由于缺乏关于vinclozolin的生物转化的数据，使用[（14）C] -vinclozolin在精确切割的大鼠肝切片中体外研究了其代谢，在雄性大鼠体内研究了vinclozolin的代谢。使用不同浓度的底物进行孵育，并研究了主要代谢物形成的动力学。用[[14）C] -VZ饲喂三只雄性Wistar大鼠。收集尿液24小时，并通过放射-HPLC分析其代谢谱。代谢物鉴定是在LCQ离子阱质谱仪上进行的。在大鼠肝脏切片和体内，主要的主要代谢产物已被鉴定为3'，5'-dichloro-2,3，4-三羟基-2-甲基丁酰苯胺（M5），主要以葡萄糖醛酸偶联物的形式存在。M5是通过M2的乙烯基二羟基化产生的。其他代谢物已被确定为3-（3,5-二氯苯基）-5-甲基-5-（1,2-二羟乙基）-1,3-恶唑烷-2
• Alkaline hydrolysis of vinclozolin: Effect of humic acids aggregates in water
  作者：J. Morales、A. Cid、J.C. Mejuto

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.02.017

  日期：2015.5

  The influence of natural organic substances as humate colloidal aggregates in water solutions upon the chemical stability of vinclozolin has been investigated in basic media. A large inhibition (9 times-fold) has been observed and it has been rationalized in terms of a micellar pseudophase model. The observed behaviour could increase significantly the half-life of this fungicide. Moreover, these experimental results have been compared with the corresponding ones of other substances in these natural colloidal aggregates. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SZETO, SUNNY Y.;BURLINSON, NICK E.;RETTIG, STEVEN J.;TROTTER, JAMES, J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 1103-1108
  作者：SZETO, SUNNY Y.、BURLINSON, NICK E.、RETTIG, STEVEN J.、TROTTER, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• <i>In vitro</i> phase I metabolism of vinclozolin by human liver microsomes
  作者：Marycarmen Cruz-Hurtado、Ma de Lourdes López-González、Victor Mondragón、Adolfo Sierra-Santoyo

  DOI：10.1080/00498254.2018.1523485

  日期：2019.8.3

  l-3-butenoic acid (M1) and 3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide (M2) metabolites. There is no information about Vin biotransformation in humans, therefore, the aim of this study was to characterize its in vitro metabolism using human liver microsomes. 2. Vin was metabolized to the [3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-5-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione] (M4) and N-(2,3,4-trihy

  1. Vinclozolin（Vin）是一种用于农业环境的杀菌剂，被归类为内分泌干扰物。Vin被非酶水解为2-[[（（3,5-二氯苯基）-氨基甲酰基]氧基] -2-甲基-3-丁烯酸（M1）和3'，5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯胺（M2）代谢产物。目前尚无有关人类中Vin生物转化的信息，因此，本研究的目的是利用人肝微粒体表征其Vintro体外代谢。 2. Vin代谢为[3-（3,5-二氯苯基）-5-甲基-5-（1,2-二羟乙基）-1,3-恶唑烷-2,4-二酮]（M4）和N- （2,3,4-三羟基-2-甲基-1-氧代）-3,5-二氯苯基-1-氨基甲酸（M7）代谢产物，不稳定并逐渐转化为3'，5'-dichloro-2， 3，4-三羟基-2-甲基丁酰苯胺（DTMBA，以前表示为M5）。M4和DTMBA代谢物在同一HPLC峰中共洗脱; 该共洗脱峰显示出Michaelis-Menten动力
• SZETO, SUNNY Y.;BURLINSON, NICK E.;RAHE, JAMES E.;OLOFFS, PETER C., J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 523-529
  作者：SZETO, SUNNY Y.、BURLINSON, NICK E.、RAHE, JAMES E.、OLOFFS, PETER C.

  DOI：——

  日期：——