methyl 6-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopenta[c]thiopyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 6-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopenta[c]thiopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4aS)-6-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]thiopyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 280.268
• InChiKey: PJIKONXJMYFTHD-QUBYGPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoromethyl)-2-{[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]thio}pent-4-enoate 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopenta[c]thiopyran-3-carboxylate 、 methyl 6-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopenta[c]thiopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和顺序催化碳环化合成功能化的含CF 3杂环

  摘要：

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.031

文献信息

• Synthesis of functionalized CF3-containing heterocycles via [2,3]-sigmatropic rearrangement and sequential catalytic carbocyclization
  作者：Daria V. Vorobyeva、Artur K. Mailyan、Alexander S. Peregudov、Natalia M. Karimova、Tamara P. Vasilyeva、Ivan S. Bushmarinov、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.031

  日期：2011.5

  CF3-substituted and nitrogen or sulfur-containing heterocycles has been developed directly from diazocompounds CF3C(N2)Z (Z=CO2Me, P(O)(OEt)2). The method is based on the direct selective synthesis of doubly unsaturated substrates followed by metal-mediated carbocylization. The first step has been performed by Cu(II)-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl- or/and allyl-containing sulfur

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。