S-1,3-苯并噻唑-2-基O-甲基碳o硫代酸酯 | 54420-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: S-1,3-苯并噻唑-2-基O-甲基碳o硫代酸酯
• 英文名称: S-(benzothiazol-2-yl) methyl thiocarbonate
• 英文别名: S-(1,3-benzothiazol-2-yl)-O-methyl carbonothioate；S-(benzo[d]thiazol-2-yl) O-methylcarbonothioate；2-methoxycarbonylsulfanyl-benzothiazole；thiocarbonic acid S-benzothiazol-2-yl ester-O-methyl ester；Thiokohlensaeure-S-benzothiazol-2-ylester-O-methylester；S-1,3-Benzothiazol-2-yl O-methyl carbonothioate；methyl 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylformate
• CAS: 54420-79-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• 分子量: 225.292
• InChiKey: WFHLJEXNRBLUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,3-苯并噻唑-2-基O-甲基碳o硫代酸酯 、 4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到S‑(benzo[d]thiazol‑2‑yl) (4,6‑bis(4‑methoxyphenyl)pyrimidin‑2‑yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  A green approach for the synthesis of benzazolyl pyrimidinyl carbamothioates under ultrasonication and their antimicrobial activity

  摘要：

  通过在35 kHz的超声波条件下，用离子液体-1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物（[bmim]OH）将苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰氨与吡啶-2-胺反应，制备了一系列苯并噻唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯，并测试其抗微生物活性。氯和硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对枯草芽孢杆菌显示出显著的抗菌活性，而硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对黑曲霉表现出优良的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02244-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基乙酰基)苯并噻唑啉-2-硫酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-1,3-苯并噻唑-2-基O-甲基碳o硫代酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione

  摘要：

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)10

文献信息

• SYNTHESIS AND STRUCTURAL ELUCIDATION OF AMINO ACETYLENIC AND THIOCARBAMATES DERIVATIVES FOR 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Aseel Alsarahni、Zuhair Muhi Eldeen、Elham Al-kaissi、Ibrahim Al- Adham、Najah Al-muhtaseb

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i2.15760

  日期：——

  <p><strong>Objective: </strong>To design and synthesize amino acetylenic and thiocarbonate of 2-mercapto-1,3-benthiazoles as potential antimicrobial agents.</p><p><strong>Methods: </strong>A new series of 2-[4-(t-amino-1-yl) but-2-yn-1-yl] sulfanyl}-1,3-benzothiazole derivatives (AZ1-AZ6), and S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-alkyl carbonothioate derivatives were synthesised, with the aim that the target compounds show new and potential antimicrobial activity. The elemental analysis was indicated by the EuroEA elemental analyzer, and biological characterization was via IR, ¹H-NMR, [13]C-NMR, DSC were determined with the aid of Bruker FT-IR and Varian 300 MHz spectrometer using DMSO-d₆ as a solvent.<em> </em><em>In vitro </em>antimicrobial activity, evaluation was done for the synthesised compounds, by agar diffusion method and broth dilution test. The minimum inhibitory concentration (MIC) and the minimum bactericidal concentration (MBC) were determined. <em></em></p><p><strong>Results: </strong>The IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, DSC and elemental analysis were consistent with the assigned structures. Compound of 2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-yn-1-yl] sulfanyl}-1,3-benzothiazole (AZ1), 2-[4-(2-methylpiperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl]sulfanyl}-1,3-benzothiazole (AZ2), 2-[4-(piperidin-1-yl) but-2-yn-1-yl]sulfanyl}-1, 3-benzothiazole (AZ6), S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-ethyl carbonothioate (AZ7), and S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-(2-methylpropyl) carbonothioate (AZ9) showed the highest antimicrobial activity against <em>Pseudomonas aeruginosa </em>(<em>P. aeruginosa</em>), AZ-9 demonstrated the highest antifungal activity against <em>Candida albicans </em>(<em>C. albicans</em>), with MIC of 31.25 µg/ml.</p><p><strong>Conclusion: </strong>These promising results promoted our interest to investigate other structural analogues for their antimicrobial activity further.</p>

  目标：设计并合成2-巯基-1,3-苯并噻唑的氨基炔和硫碳酸酯衍生物，作为潜在的抗菌剂。 方法：合成了一系列新的2-[4-(t-氨基-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑衍生物（AZ1-AZ6）和S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-烷基硫代碳酸酯衍生物，目的是使目标化合物具有新的和潜在的抗菌活性。元素分析由EuroEA元素分析仪指示，生物特性通过IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DSC确定，使用Bruker FT-IR和Varian 300 MHz光谱仪，以DMSO-d6为溶剂。通过琼脂扩散法和肉汤稀释法对合成的化合物进行了体外抗菌活性的评估。确定了最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。 结果：IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DSC和元素分析与指定的结构一致。2-[4-(4-甲基哌嗪-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ1），2-[4-(2-甲基哌啶-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ2），2-[4-(哌啶-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ6），S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-乙基硫代碳酸酯（AZ7）和S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-(2-甲基丙基)硫代碳酸酯（AZ9）对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）显示出最高的抗菌活性，AZ-9对白念珠菌（Candida albicans）显示出最高的抗真菌活性，其MIC为31.25 µg/ml。 结论：这些有希望的结果促使我们进一步研究其他结构类似物的抗菌活性。
• Acceleration of vulcanization of rubber
  申请人：IG FARBENINDUSTRIE AG

  公开号：US02110834A1

  公开（公告）日：1938-03-08
• DE961169
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MIKULASEK S.; SUTORIS V.; FOLTINOVA P.; KONECNY V.; BLOECKINGER G., CHEM. ZVESTI, <CHZV-AN>, 1974, 28, NO 5, 686-69)M
  作者：MIKULASEK S.、 SUTORIS V.、 FOLTINOVA P.、 KONECNY V.、 BLOECKINGER G.

  DOI：——

  日期：——