3-Methyl-benzothiazolon-(2)-azin | 13545-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Methyl-benzothiazolon-(2)-azin
• 英文别名: 3-methyl-N-[(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)amino]-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 13545-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S₂
• 分子量: 326.446
• InChiKey: GLIVKHPLZZSGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-benzothiazolon-(2)-azin 在 lead(IV) acetate 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 3,3'-dimethyl-2,2'-diazenediyl-bis-benzothiazolium; diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  优步合成Einiger双嗪芳香族杂环和超氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84395-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(3H)-苯并噻唑硫酮 在 一水合肼 、 苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-benzothiazolon-(2)-azin
  参考文献：
  名称：

  �ber Benzthiazolderivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902521

文献信息

• Chemistry of Nitrosoimines. XV. Reactions of 3-Substituted 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles with Lithium Aluminum Hydride and Diazo Compounds
  作者：Kin-ya Akiba、Takayuki Kawamura、Masahide Ochiumi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1913

  日期：1976.7

  3-Substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) were reduced with lithium aluminum hydride to give the corresponding thiazolone azines and bis[o-(N-substituted N-formylamino)phenyl] disulfides as major products. Reactions of 1 with some substituted diazomethanes gave the corresponding unsymmetrical azine N-monoxides (16) or azines (17) depending on the structure of the diazomethane.

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of New Heterocycles Derived from 3-Methyl-2-benzothiazolinone Hydrazone
  作者：Nabila M. Ibrahim、Hisham A. A. Yosef、Ewies F. Ewies、Mohamed R. H. Mahran、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud

  DOI：10.5935/0103-5053.20150071

  日期：——

  cyanomethyl hydrazone derivatives beside the bishydrazine derivative. Elementary and spectroscopic measurements were in good accord with the structures postulated for the new compounds. The antitumor activities of certain selected new compounds were screened, in vitro, against a panel of four (liver, HepG2; breast, MCF-7; lung, A549; and colon; HCT116) human solid tumor cell lines. The cells that showed

  将3-甲基-2-苯并噻唑啉酮与某些选定的醛缩合，得到相应的席夫碱。用巯基乙酸使获得的席夫碱衍生物环化，得到相应的噻唑基亚氨基氨基噻唑烷酮。3-甲基-2-苯并噻唑啉酮hydr与氰基乙酸乙酯缩合得到双肼和氰基乙酰肼衍生物的混合物。同时，其与乙酰乙酸乙酯的缩合产生了单酮和β-二酮衍生物的混合物。此外，起始与丙二腈的反应除了双肼衍生物外，还提供了氰基甲基亚烷基和氰基甲基衍生物的混合物。元素和光谱学测量与新化合物假定的结构非常吻合。在体外，针对一组四个（肝，HepG2；乳腺，MCF-7；肺，A549；和结肠； HCT116）人实体肿瘤细胞系筛选了某些选择的新化合物的抗肿瘤活性。表现出更好活性的细胞是HepG2和MCF-7。还讨论了构效关系（SAR）。
• Preparation, Thermolysis, and Photolysis of Some New Thiophosphoramidates Derived from 3-Methyl-2-Benzothiazolinone Hydrazone
  作者：Hisham Abdallah A. Yosef

  DOI：10.1080/10426500903023087

  日期：2010.3.24

  3-Methyl-2-benzothiazolinone hydrazone (1) reacts with dialkyl phosphorothiochloridates 2a,b in the presence of a base, to give the respective dialkylthiophosphorylated hydrazones 3a,b. Upon thermolysis, compound 3b yields bi(3-methylbenzothiazole-2-iminyl) (4). Exposure of 3b to sunlight in methanol results in the formation of 3-methyl-2-benzothiazolinone (5). When the same experiment was carried

  3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙(1)在碱存在下与二烷基硫代磷酸酯2a、b反应，得到各自的二烷基硫代磷酸化腙3a、b。热解后，化合物 3b 产生双 (3-甲基苯并噻唑-2-亚胺基) (4)。3b 在甲醇中暴露在阳光下会形成 3-甲基-2-苯并噻唑啉酮 (5)。当对起始腙1进行相同实验时，形成双(3-甲基-苯并噻唑-2-亚胺基)二嗪(6)。介绍了新化合物的元素分析和光谱细节。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Process of producing aza-methine dyes
  申请人：ILFORD LTD

  公开号：US02307049A1

  公开（公告）日：1943-01-05
• Okada, Keiichi; Yamauchi, Jun; Deguchi, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 723 - 727
  作者：Okada, Keiichi、Yamauchi, Jun、Deguchi, Yasuo

  DOI：——

  日期：——