3,7-二甲氧基-10H-吩噻嗪 | 1730-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3,7-二甲氧基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 3,7-dimethoxy-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-dimethoxyphenothiazine；3,7-dimethoxy-10H-phenothiazine；3,7-dimethoxy-phenothiazine；3,7-Dimethoxy-phenothiazin；3,7-Dimethyoxyphenothiazin
• CAS: 1730-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: OZYCUQNWECHWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲氧基-10H-吩噻嗪 在 hexenyl radical 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,7-dimethoxy-phenothiazin-10-yl
  参考文献：
  名称：

  NH 键的键解离能和与吩噻嗪和相关化合物的烷基、烷氧基和过氧自由基反应的速率常数

  摘要：

  报告了对吩噻嗪、吩恶嗪和吩硒嗪、几种取代吩噻嗪和相关三环芳胺的均裂反应性的详细热力学和动力学研究的结果。所有这些化合物通过从 NH 基团中提取氢原子，产生持久的氨基自由基。这些自由基中的每一个与母体胺和具有易于提取的氢的参考化合物的平衡使我们能够通过使用 EPR 光谱法确定胺的 NH 键解离能 (BDE)。它们的特点是 BDE 值低（在某些情况下低于 α-生育酚的 O-H 键强度，即 78.3 kcal/mol），因此是非常好的氢原子转移试剂。为了检查三环胺作为抗氧化剂和聚合抑制剂的效率，

  DOI：

  10.1021/ja992904u
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以17%的产率得到3,7-二甲氧基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基对全有机供体-受体系统中热活化延迟荧光和室温磷光的影响

  摘要：

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02848

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。
• 一种合成吩噻嗪类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN104529938B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明开发了一种以苯并噻唑及其衍生物和邻碘溴苯及其衍生物为原料，以铜或者铜盐/N-烷氧基-1H-吡咯酰胺体系为铜催化剂合成吩噻嗪类化合物的方法。该方法是一条全新的合成吩噻嗪类化合物的方法。其具有温度低、反应时间短、所用溶剂低毒及底物的适应性广的特点。在药物、农药及材料的制备方面具有广阔的应用前景。
• Tri- and tetracyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05811389A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  There are described compounds of the formula ##STR1## Wherein the variables have been defined herein. The compounds are useful as research tools in the determination of biologically active peptides sequences and also potentially suitable as medicaments, some of them being useful in the prevention or control of the formation of blood platelet thrombi, and some compounds are useful as intermediates.

  描述了以下式子的化合物 ##STR1## 其中变量已在此定义。这些化合物可用作研究工具，用于确定生物活性肽序列，也有可能作为药物，其中一些化合物可用于预防或控制血小板血栓的形成，有些化合物可用作中间体。
• TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20130315825A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Derivatives of phenothiazine, phenoxazine, and phenazine compounds and their use as α-synuclein ligands are described. Also described are methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection, monitoring, and treatment of synucleinopathies, including Parkinson's disease.

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。
• Synthesis of N-Heterocycles by Dehydrogenative Annulation of N-Allyl Amides with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201807683

  日期：2018.10.22

  construct cyclic structures. Reported herein is an unprecedented synthesis of pyrrolidine and tetrahydropyridine derivatives through electrochemical dehydrogenative annulation of N‐allyl amides with 1,3‐dicarbonyl compounds. The electrolytic method employs an organic redox catalyst, which obviates the need for oxidizing reagents and transition‐metal catalysts. In these reactions, the N‐allyl amides serve

  在无氧化剂的条件下进行脱氢环化是构建环状结构的理想策略。本文报道了N-烯丙基酰胺与1,3-二羰基化合物的电化学脱氢环化反应，合成了吡咯烷和四氢吡啶衍生物。电解方法使用有机氧化还原催化剂，因此无需使用氧化剂和过渡金属催化剂。在这些反应中，N-烯丙基酰胺可作为四原子供体，与丙二酸二甲酯反应，经（4 + 1）环化反应生成吡咯烷，或与β-酮酸酯反应，经（4 + 2）环化反应生成四氢吡啶衍生物。 。