3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2'-one | 109508-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2'-one
• 英文别名: 3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-2'-one；SRC 529；3',4'-dihydro-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-2'-one；3',4'-Dihydro-spiro[cyclopentan-1,1'-naphthalin]-2'-on；Spiro[3,4-dihydronaphthalene-1,1'-cyclopentane]-2-one；spiro[3,4-dihydronaphthalene-1,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 109508-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LNBKMQWANAUQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2'-one 在 四氯化碳 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 9-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenantrene
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 11,14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚环化，烯烃易位和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的多样性导向方法

  摘要：

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.024

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。
• An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Rina Soni、John-Michael Collinson、Guy C. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol201643v

  日期：2011.8.19

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 346,352
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metathetic approach to naphthoxepin and spirocyclic molecular frameworks
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.075

  日期：2004.2

  An efficient method for the synthesis of naphthoxepin and spirocyclic skeletons starting from beta-naphthol has been developed. The Claisen rearrangement and the ring-closing metathesis reaction are used as key steps for their assembly. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fytas, G.; Kolocouris, N.; Foscolos, G. B., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1773 - 1782
  作者：Fytas, G.、Kolocouris, N.、Foscolos, G. B.

  DOI：——

  日期：——