but-2-ynoicacid 1-{4-[2-(1-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]buta-1,3-diynyl}naphthalen-2-yl ester | 1186432-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: but-2-ynoicacid 1-{4-[2-(1-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]buta-1,3-diynyl}naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [1-[4-(2-But-2-ynoyloxynaphthalen-1-yl)buta-1,3-diynyl]naphthalen-2-yl] but-2-ynoate；[1-[4-(2-but-2-ynoyloxynaphthalen-1-yl)buta-1,3-diynyl]naphthalen-2-yl] but-2-ynoate
• CAS: 1186432-38-1
• 化学式: C₃₂H₁₈O₄
• 分子量: 466.493
• InChiKey: RHRNBFOLMMQWLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C (decomp)(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  696.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynoicacid 1-{4-[2-(1-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]buta-1,3-diynyl}naphthalen-2-yl ester 、 1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-9,13-dimethyl-10,12-diphenyl-8H,11H,14H-7,15-dioxafluoreno[3,4-c:6,5-g']diphenanthrene-8,11,14-trione 、 (-)-9,13-dimethyl-10,12-diphenyl-8H,11H,14H-7,15-dioxafluoreno[3,4-c:6,5-g']diphenanthrene-8,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间双[2 + 2 + 2]环加成反应对五个连续环的一步构建：对映体富集的[9]象ic烯类分子

  摘要：

  向上旋转：通过铑催化的2-萘酚连接的四炔与炔丙基酮的铑分子间双[2 + 2 + 2]环加成反应，成功形成了五个连续的环，从而成功地合成了富含对苯二酚的[9]螺旋状分子。方案; cod = cycloocta-1,5-diene）。还确定了它们独特的晶体结构和光物理性质。

  DOI：

  10.1002/anie.200901962
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(naphthalen-2-ol) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到but-2-ynoicacid 1-{4-[2-(1-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]buta-1,3-diynyl}naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间双[2 + 2 + 2]环加成反应对五个连续环的一步构建：对映体富集的[9]象ic烯类分子

  摘要：

  向上旋转：通过铑催化的2-萘酚连接的四炔与炔丙基酮的铑分子间双[2 + 2 + 2]环加成反应，成功形成了五个连续的环，从而成功地合成了富含对苯二酚的[9]螺旋状分子。方案; cod = cycloocta-1,5-diene）。还确定了它们独特的晶体结构和光物理性质。

  DOI：

  10.1002/anie.200901962

文献信息

• One-Step Construction of Five Successive Rings by Rhodium-Catalyzed Intermolecular Double [2+2+2] Cycloaddition: Enantioenriched [9]Helicene-Like Molecules
  作者：Ken Tanaka、Naohiro Fukawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/anie.200901962

  日期：2009.7.13

  Enantioenriched fluorenone‐containing [9]helicene‐like molecules have been successfully synthesized through the formation of five successive rings by rhodium‐catalyzed intermolecular double [2+2+2] cycloadditions of 2‐naphthol‐linked tetraynes with dialkynylketones (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene). Their unique crystal structures and photophysical properties have also been determined.

  向上旋转：通过铑催化的2-萘酚连接的四炔与炔丙基酮的铑分子间双[2 + 2 + 2]环加成反应，成功形成了五个连续的环，从而成功地合成了富含对苯二酚的[9]螺旋状分子。方案; cod = cycloocta-1,5-diene）。还确定了它们独特的晶体结构和光物理性质。