5,5'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(1,2-dihydroacenaphthylene) | 1285628-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(1,2-dihydroacenaphthylene)
• CAS: 1285628-91-2
• 化学式: C₃₀H₂₁I
• 分子量: 508.401
• InChiKey: TZOISYNALAUHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(1,2-dihydroacenaphthylene) 在 叔丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 C₃₀H₂₁Cl₂P
  参考文献：
  名称：

  Tandem Phospha-Friedel−Crafts Reaction toward Curved π-Conjugated Frameworks with a Phosphorus Ring Junction

  摘要：

  The tandem phospha-Friedel Crafts reaction transforms dichloro(m-teraryl)phosphine to the corresponding triarylphosphine derivatives containing curved pi-conjugated frameworks with a phosphorus ring junction. The rigid molecular frameworks enable these unprecedented phosphine compounds to hold an extended pi-conjugation spread over the whole molecule.

  DOI：

  10.1021/ol200571s
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)magnesium bromide 、 1,3-二氯苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到5,5'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(1,2-dihydroacenaphthylene)
  参考文献：
  名称：

  Tandem Phospha-Friedel−Crafts Reaction toward Curved π-Conjugated Frameworks with a Phosphorus Ring Junction

  摘要：

  The tandem phospha-Friedel Crafts reaction transforms dichloro(m-teraryl)phosphine to the corresponding triarylphosphine derivatives containing curved pi-conjugated frameworks with a phosphorus ring junction. The rigid molecular frameworks enable these unprecedented phosphine compounds to hold an extended pi-conjugation spread over the whole molecule.

  DOI：

  10.1021/ol200571s

文献信息

• Synthesis of Boron-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Tandem Intramolecular Electrophilic Arene Borylation
  作者：Fumiya Miyamoto、Soichiro Nakatsuka、Keitaro Yamada、Ken-ichi Nakayama、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03167

  日期：2015.12.18

  Tandem intramolecular electrophilic arene borylation was developed to facilitate access to B-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). DFT calculations revealed that electrophilic arene borylation occurred via a four-membered ring transition state, in which C–B and H–Br bonds formed in a concerted manner. An organic light-emitting diode employing the B-doped PAH as an emitter and a B-doped PAH-based

  开发了串联分子内亲电芳烃硼酸酯化反应以促进获得B掺杂的多环芳烃（PAH）。DFT计算表明，亲电芳烃的硼化反应是通过四元环跃迁状态发生的，其中C-B和H-Br键以协调的方式形成。成功地制造了将B掺杂的PAH用作发射极的有机发光二极管和基于B掺杂的PAH的场效应晶体管，证明了B掺杂的PAH在材料科学中的潜力。