(E)-hydroxy(dimethyl)silyl-1-octene | 216065-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-hydroxy(dimethyl)silyl-1-octene
• 英文别名: dimethyl(1-octenyl)silanol；hydroxy-dimethyl-[(E)-oct-1-enyl]silane
• CAS: 216065-27-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: FTNKGGYNQQWYCP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 (E)-hydroxy(dimethyl)silyl-1-octene 在 palladium diacetate copper diacetate 、 lithium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以52%的产率得到(2E,4E)-ethyl undeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷醇和有机锡化合物的 Mizoroki-Heck 型反应形成新型碳-碳键

  摘要：

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1409
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro(dimethyl)silyl-1-octene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-hydroxy(dimethyl)silyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷醇和有机锡化合物的 Mizoroki-Heck 型反应形成新型碳-碳键

  摘要：

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1409

文献信息

• A novel CC bond forming reaction of aryl-and alkenylsilanols. A halogen-free Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01750-x

  日期：1998.10

  When dimethyl(phenyl)silanol is subjected to on electron-deficient olefin in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2, substitution of the CH bond of the olefin by a phenyl group on the silanol occurs in 52–86% yields. The reactions of several aryl- and alkenylsilanols with several olefins are also found to proceed in the system of 10 mol% of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2 (3 mol), LiOAc (2 mol) to

  当在化学计算量的Pd（OAc）2存在下，二甲基（苯基）硅烷醇在缺电子的烯烃上受到作用，在52–86中，硅烷醇上的苯基取代了烯烃的CH键％产率。还发现几种芳基和链烯基硅烷醇与几种烯烃的反应在10 mol％的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2（3 mol），LiOAc（2 mol）的体系中进行以得到相应的产物最高可达69％的产量。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silanols, Silanediols, and Silanetriols Promoted by Silver(I) Oxide
  作者：Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Jun Kawashima、Masahiro Suguro、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo000679p

  日期：2000.8.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl- or alkenylsilanols, silanediols, and silanetriols with a variety of iodoarenes by the catalysis of palladium(0) and in the presence of silver(I) oxide furnished the coupling products in good to excellent yields. The reactions of silanediols or silanetriols under similar conditions proceeded much faster than those of silanols to afford the corresponding coupling

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。
• A Facile Preparation and Cyclopropanation of 1-Alkenylsilanols
  作者：Kazunori Hirabayashi、Eisuke Takahisa、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2409

  日期：1998.10

  Alkenylsilanols are prepared by the reaction of hexamethyltrisiloxane (D3) with alkenyllithiums or alternatively by the reaction of cyclic siloxanes substituted by an alkenyl group with organolithiums and transformed to the corresponding cyclopropylsilanols using diiodomethane and diethylzinc. Lithium alkenylsilanolates, primary products of the preparation, also undergo cyclopropanation. As in the case of allylic alcohols, the silanol functionality is found to enhance the rate of cyclopropanation compared with that of alkenyltrialkylsilane or alkoxydialkylsilane. The obtained cyclopropylsilanols are further converted into the corresponding cyclopropanols by the Tamao oxidation.

  烯基硅烷醇通过六甲基三硅氧烷（D3）与烯基锂反应制备，或者通过被烯基取代的环状硅氧烷与有机锂反应制备，并使用二碘甲烷和二乙基锌转化为相应的环丙基硅烷醇。制备的主要产物烯基硅烷醇锂也经历环丙烷化。与烯丙醇的情况一样，与烯基三烷基硅烷或烷氧基二烷基硅烷相比，发现硅烷醇官能团提高了环丙烷化的速率。获得的环丙基硅烷醇通过Tamao氧化进一步转化为相应的环丙醇。
• A New Transformation of Silanols. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Organic Halides in the Presence of Silver(I) Oxide
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ol990614c

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]The reactions of aryl- and alkenylsilanols with organic halides are found to proceed in a catalyst system of 5 mol % of Pd(PPh3)(4) and Ag2O (1 equiv) to give the corresponding coupling products in up to 84% yield.
• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。