α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzothiophene-2-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzothiophene-2-methanol
• 英文别名: a-(2-Benzo[b]thienyl)-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol；1-benzothiophen-2-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: DOTYXBQXQZPRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzothiophene-2-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到benzo[b]thiophen-2-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4含硫杂环衍生物：合成，抗增殖活性和分子对接研究

  摘要：

  合成了Combretastatin A-4激发的杂环衍生物，并评估了其对微管蛋白聚合和细胞增殖的生物学活性。在上述19种含硫化合物中，衍生物（Z）-4h和（Z）-4j在纤维素微管蛋白聚合抑制和抗增殖活性方面表现出令人关注的效果，六个不同的细胞系介于8和27 nM之间具有IC 50值。此外，in silico在微管蛋白的秋水仙碱/ CA-4结合位点内进行了对接研究，以了解我们产品与蛋白质靶标的相互作用。还以1–10 nM的浓度研究了对滤泡性淋巴瘤细胞的细胞周期的影响，表明发生了凋亡过程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113275
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58 %的产率得到α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzothiophene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的卤素舞动及相关反应

  摘要：

  苯并呋喃和苯并噻吩的新衍生物由2-碘化前体通过卤素舞合成。此外，我们还报道了我们在 7 位对2-取代 (SiR 3 , CH(OH)R) 苯并呋喃和苯并噻吩进行去原金属化的努力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300024

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06342610B2

  公开（公告）日：2002-01-29

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• Thienyl-, furyl-, pyrrolyl- and biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1048657A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Biphenylsufonamides of the following formula and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. The sulfonamides may be used for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide or a pharmaceutically acceptable salt, acid or ester thereof, wherein Ar2 is and wherein Ar1, R13 and R26 are as defined herein.

  提供以下式子的二苯基磺酰胺和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。这些磺酰胺可用于通过将受体与磺酰胺或其药学上可接受的盐、酸或酯接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合，其中Ar2为，Ar1，R13和R26的定义如本文所述。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05594021A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  本文提供了硫酰胺类化合物和方法，用于调节或改变内皮素家族肽的活性。特别地，提供了N-(异噁唑基)噻吩基硫酰胺、N-(异噁唑基)呋喃基硫酰胺和N-(异噁唑基)吡咯基硫酰胺，以及使用这些硫酰胺抑制内皮素肽与内皮素受体的结合的方法。还提供了通过给予这些硫酰胺或其前药有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，该硫酰胺或前药抑制或增加内皮素的活性。
• N-Alkyl, N-Alkenyl, N-Alkynyl, N-Aryl and N-fused bicyclo or tricyclo thienyl-, furyl-,and Pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US06331637B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  N-alkyl, N-alkenyl, N-alkynyl, N-aryl and N-fused bicyclo or tricyclo thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, (phenyl) and (phenoxy)thienylsulfonamides, (phenyl) and (phenoxy)furylsulfonamides, and (phenyl) and (phenoxy)pyrrolylsulfonamides and methods of using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了N-烷基，N-烯基，N-炔基，N-芳基和N-融合双环或三环噻吩基，呋喃基和吡咯基磺酰胺以及调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体而言，提供了(苯基)和(苯氧基)噻吩基磺酰胺，(苯基)和(苯氧基)呋喃基磺酰胺以及(苯基)和(苯氧基)吡咯基磺酰胺及其使用方法，通过将磺酰胺与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药的有效剂量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或前药能够抑制或增加内皮素的活性。