N-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃S
• 分子量: 332.223
• InChiKey: RVSHOMZTZYETAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine 生成 苯甲酸 、 4-溴苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Koch, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.4 mg的产率得到N-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于一锅法合成3,5-二取代1,2,4-噻二唑的外部无氧化剂电氧化分子内SN键形成

  摘要：

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1768093

文献信息

• External oxidant-free electrooxidative intramolecular S-N bond formation for one-pot synthesis for 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768093

  日期：2020.12.1

  amidines or guanidines to give the corresponding imidoyl thioureas, which are further cyclized in situ via electrooxidative intramolecular S-N bond formation to promote the final products. This protocol features a metal- and external oxidant-free approach, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and one-pot operation/reaction without the isolation of the intermediates

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要
• Sustainable and practical semi-heterogeneous photosynthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles over WS2/TEMPO
  作者：Jia-Cheng Hou、Hong-Tao Ji、Yu-Han Lu、Jia-Sheng Wang、Yao-Dan Xu、Yan-Yan Zeng、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109514

  日期：2024.1

  An eco-friendly and practical method for the clean preparation of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles was developed. With WS as the semiconductor photocatalyst, both TEMPO and O (in air) as the redox catalysts, a variety of thiadiazoles were semi-heterogeneously formed in high to quantitative yields and could be easily collected by CPME extraction and rinsing. Furthermore, the catalytic system can be reusable

  开发了一种环保实用的清洁制备5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。以WS作为半导体光催化剂，TEMPO和O（空气中）作为氧化还原催化剂，多种噻二唑以高定量产率半非均相形成，并且可以通过CPME萃取和漂洗轻松收集。此外，催化系统可重复使用至少5次反应。
• Directed evolution of <i>Escherichia coli</i> surface-displayed <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin as an artificial metalloenzyme for the synthesis of 5-imino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Hanqing Xie、Yuyang Liu、Weiwei Han、Junhao Wu、Lei Cheng、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d4sc00005f

  日期：——

  original heme cofactor was used as an artificial thiourea oxidase (ATOase) to synthesize 5-imino-1,2,4-thiadiazoles. After two rounds of directed evolution using combinatorial active-site saturation test/iterative saturation mutagenesis (CAST/ISM) strategy, the evolved six-site mutation VHbSD-Co (6SM-VHbSD-Co) exhibited significant improvement in catalytic activity, with a broad substrate scope (31 examples)

  人工金属酶 （ArM） 是通过将有机金属催化剂锚定到可进化的蛋白质支架上来构建的。它们具有两种组分的优点，并在新自然反应的体内催化方面表现出相当大的潜力。在此，大肠杆菌表面显示玻璃体血红蛋白 （VHbSD-Co） 锚定了钴卟啉辅因子而不是原始血红素辅因子，用作人工硫脲氧化酶 （ATOase） 合成 5-亚氨基-1,2,4-噻二唑。在使用组合活性位点饱和测试/迭代饱和诱变 （CAST/ISM） 策略进行两轮定向进化后，进化的六位点突变 VHbSD-Co （6SM-VHbSD-Co） 在催化活性方面表现出显着改善，具有广泛的底物范围 （31 个实例） 和全细胞的高产量。本研究显示了在新自然反应中使用 VHb ArMs 的潜力，并证明了大肠杆菌表面显示方法的适用性，即通过取代体内血蛋白中的卟啉辅因子来增强催化性能。
• An efficient one-pot synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Yong-Jin Wu、Yunhui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.030

  日期：2008.4

  An efficient one-pot synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-metal-free visible light-promoted photoredox oxidative dehydrogenative cyclization: expeditious approach to 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Zhiqiang Xiong、Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.577

  日期：——