1-(2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]triazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: ACNLDHOQBADZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）介导的1,4,5-三取代N-邻苯二甲酰亚胺基保护的5-溴-1,2,3-三唑氨基酸的合成和生物活性评估

  摘要：

  背景：尽管在合成三唑氨基酸作为肽的结构支架和新药的主要结构方面取得了重大进展，但仍然需要有效的三取代三唑氨基酸合成方法。 方法：开发了一种基于钌（II）催化的炔-叠氮化物环加成（RuAAC）的方案，以合成基于5-溴-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的氨基酸-叔丁基5 -溴-1-（2-（1,3-二氧代-2,3二氢-1H-异吲哚-2-基）乙基] -1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯（5Br-TzlAA）。还合成了其他双取代的区域异构体1,4-和1,5-TzlAA，以评估5-溴取代基对三唑环生物活性的影响。 结果：在最佳条件下，在1小时内合成了5Br-TzlAA，产率为93％。NMR证实了5Br-TzlAA的结构并显示了RuAAC反应的区域选择性。TzlAAs对所研究的人类细胞系均无细胞毒性，并且在所研究的最高浓度（50-100μg/ mL）下显示出较小的促增殖作用。对于1，4-TzlAA可见小的抗增殖作用。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170720112745