6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-nitrile | 70943-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-nitrile
• 英文别名: 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；3-Cyano-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine；6-Methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 70943-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: SOOUCPJOADTGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  300.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-nitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (9Z)-9-[chloro(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物第21部分。制备新的2,3a，6a-三氮杂萘鎓季盐

  摘要：

  新环系统的第一个代表是2,3a，6a-三氮杂萘鎓季铵盐，是通过将含α-氯亚胺基团的四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮与偶氮甲亚胺环加成制备的。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88441-5
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,6-a]嘧啶-3-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-nitrile
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。18.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。1。

  摘要：

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm00352a008

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>50</b>. Vilsmeier-haack acylation of 6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones, Part 5
  作者：Ágnes Horváth、István Hermecz、Benjamin Podányi、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570220302

  日期：1985.5

  using N,N-diphenylformamide or in a “one-pot” procedure with aniline and triethyl orthoformate. Ethanolysis of 9-N-methyl-N-phenylaminomethylene derivatives 15 and 19 afforded 9-ethoxy-methylene compounds 26 and 27 in the presence of hydrogen chloride. The structures of the 9-substituted 6-methyltetrahydropyridopyrimidin-4-ones 14-25 were elucidated by means of uv, 1H and 13C nmr spectroscopy. 9-Piperidinomethylene

  将6-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5与磷酰氯和不同酰胺的络合物进行Vilsmeier-Haack酰化反应。由N-甲酰基哌啶，N-甲基甲酰苯胺或N，N-二乙基苯甲酰胺原位形成的亚胺盐成功地完成了嘧啶嘧啶的9位酰化反应，但未成功由N，N-二乙基乙酰胺或N，N形成的亚胺盐成功-二乙基异丁酰胺。由甲酰苯胺（N）形成的亚胺盐-甲基吡咯烷酮或甲酰胺仅与在位置3上具有强电负性取代基（例如CN或CO 2 Et）的四氢吡啶并嘧啶酮反应。对于后者的衍生物，可以使用N，N-二苯基甲酰胺或在“苯胺和原甲酸三乙酯的“一锅法”操作。在氯化氢存在下，对9- N-甲基-N-苯基氨基亚甲基衍生物15和19进行乙解，得到9-乙氧基-亚甲基化合物26和27。9-取代的6-甲基四氢吡啶并嘧啶丁-4-酮的结构14-25通过紫外，1 H和13 C核磁共振波谱法进行了阐明。9 Piperidinomethylene
• Substituted-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04321377A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Nitrogen bridgehead compounds (pyrido-[1,2-a]-pyrimidine derivatives) which are useful intermediates in the making of known compounds of this class and which themselves possess PG-antagonist, analgesic, antiartheriosclerotic, tranquilizing and like pharmaceutical activity.

  氮桥头化合物（吡啶并[1,2-a]-嘧啶衍生物）是这一类已知化合物制备中有用的中间体，它们本身具有PG-拮抗剂、镇痛剂、抗动脉粥样硬化、镇静等药理活性。
• Structural studies on 6-methyl-9-carbamoyl-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones by1H,13C and15N NMR spectroscopy
  作者：Gábor Tóth、Carlos de La Cruz、István Bitter、István Hermecz、Béla Pete、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/mrc.1270200408

  日期：1982.12

  AbstractSeveral 6‐methyl‐9‐carbamoyltetrahydro‐4H‐pyrido[1,2‐α]pyrimidin‐4‐ones have been prepared using phosgene iminium chloride. These compounds can exist in equilibrium as the cis (3A) imine ⇌ (3B) enamine ⇌ trans (3C) imine. 1H, 13C and 15N NMR prove that the cis‐ and trans‐imine isomers are predominant in the equilibrium. 1H NMR data reveal that the share of the 3B enamine form is negligible at measurable concentrations. The isomeric ratio 3A:3C is time dependent and can be monitored by measuring the CH3C‐6 and (CH3)2N signals. The 13C NMR data show that doublets in the range 42–45 ppm for C‐9 are only compatible with the imine forms 3A and 3C. The SCS values of the CH3C‐6 and OCN(CH3)2 groups were calculated and used for identification of the cis and trans isomers. 15N NMR data show that the N‐1 chemical shift of the imine is approximately − 140 ppm for compound 3, whereas that of a fixed enamine is around − 267.8. This provides additional support for the predominance of the imine tautomers in the equilibrium 3A ⇌ 3B ⇌ 3C. 15N data allow the stereoisomers 3A and 3C to be distinguished.
• Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378
  作者：Horvath, Agnes、Hermecz, Istvan、Vasvari-Debreczy, Lelle、Simon, Kalman、Pongor-Csakvari, Marianne、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HERMECZ, I.;BREINING, T.;MESZAROS, Z.;HORVATH, A.;VASVARI-DEBRECZY, L.;DE+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1140-1145
  作者：HERMECZ, I.、BREINING, T.、MESZAROS, Z.、HORVATH, A.、VASVARI-DEBRECZY, L.、DE+

  DOI：——

  日期：——