3,4-dihydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol | 138645-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol
• 英文别名: 3,4-Dihydro-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-6-methoxy-isochinolin；6-methoxy-1-vanillyl-3,4-dihydro-isoquinolin-7-ol；6-Methoxy-1-vanillyl-3,4-dihydro-isochinolin-7-ol；1-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 138645-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NVVVEIYJHIHANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以32 g的产率得到(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPROTOBERBINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROPROTOBERBINES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES, PSYCHIATRIQUES ET NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  提供了Tetrahydroprotoberbine (THPB)化合物及其在治疗神经系统、精神疾病和神经退行性疾病中的用途。这些化合物包括d-govadine、l-govadine和racemic govadine，以及通式(I)的d-THPBs。还提供了制备通式(I)化合物和d-、l-govadine的对映选择性过程。(I)

  公开号：

  WO2013020229A1
• 作为产物：
  描述：

  (4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-N-<2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl>acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-dihydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：合成和Ö（的-methylation小号） -和（- [R）-3'- hydroxycoclaurine及其Ñ甲基化的类似物与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]蛋氨酸的存在哺乳动物儿茶酚ö -methyltransferase

  摘要：

  Ó光学活性3'- hydroxycoclaurines的-Methylation图3a和3b中和的Ñ甲基化的类似物5a，5b中与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]在哺乳动物的存在甲硫氨酸COMT研究了体外。的Ñ -未被取代的（1小号） -和（1 - [R ）-异构体3A和3B，分别得到相应几乎等量Ñ -norreticuline 4和Ñ -nororientaline 19，除了两种未知的副产物（参见图和表1）。所述Ñ甲基化的（1个小号） -异喹啉5a中，在另一方面，在很大程度上得到（小号）-orientaline（（小号） - 19），而几乎等量混合物（[R）-reticuline（图6b）和（- [R ）从（1R）-对映异构体5b获得-原喹啉（（R）-19）。异喹啉3a，b和5a，b通过Bischler-Napieralski环化制备O-苄基保护的异喹啉10（方案1）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740704

文献信息

• Die Synthese von 1-Benzylisochinolinen mit Guajacyl-Gruppierung
  作者：K. Kratzl、G. Billek

  DOI：10.1007/bf00913844

  日期：——
• TETRAHYDROPROTOBERBINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：MILLER James Jackson

  公开号：US20150306092A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Tetrahydroprotoberbine (THPB) compounds and their use in the treatment of neurological, psychiatric and neurodegenerative diseases is provided. The compounds include d-govadine, l-govadine and racemic govadine, as well as d-THPBs of general formula (I). Enantioselective processes for preparing compounds of formula (I), and d- and l-govadine are also provided.(I)
• US9526721B2
  申请人：——

  公开号：US9526721B2

  公开（公告）日：2016-12-27