(3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸乙酯 | 1258845-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: (3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1258845-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: WDDGEPBFOQTHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  5′-卤代树脂毒素类似物作为 TRPV1 配体的受体活性和构象分析

  摘要：

  研究了一系列5'-卤代树脂毒素类似物，以研究A区卤化对其结合的影响以及对中国仓鼠卵巢细胞异源表达的大鼠TRPV1的激动/拮抗功能模式。 RTX 和 4-氨基 RTX A 区 5 位的卤化将母体化合物的激动作用转变为拮抗作用。随着卤素尺寸的增加 (I>Br>Cl>F)，拮抗作用的程度也更大，而结合亲和力则相似，正如之前对我们的强效激动剂所观察到的那样。在该系列中，5-bromo-4-amino RTX () 显示出非常有效的拮抗作用，(ant) = 2.81nM，因此比 5'-iodo RTX 强 4.5 倍，之前报道为有效的 TRPV1 拮抗剂。对选定激动剂和相应卤化拮抗剂的分子模型分析揭示了显着的构象差异。激动剂中 A 区的 3-甲氧基仍然可以自由地与受体相互作用，而在拮抗剂的情况下，化合物呈现弯曲构象，从而允许 3-甲氧基与 C4- 形成内部氢键二萜的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.012
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 硫酸 、 oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5′-卤代树脂毒素类似物作为 TRPV1 配体的受体活性和构象分析

  摘要：

  研究了一系列5'-卤代树脂毒素类似物，以研究A区卤化对其结合的影响以及对中国仓鼠卵巢细胞异源表达的大鼠TRPV1的激动/拮抗功能模式。 RTX 和 4-氨基 RTX A 区 5 位的卤化将母体化合物的激动作用转变为拮抗作用。随着卤素尺寸的增加 (I>Br>Cl>F)，拮抗作用的程度也更大，而结合亲和力则相似，正如之前对我们的强效激动剂所观察到的那样。在该系列中，5-bromo-4-amino RTX () 显示出非常有效的拮抗作用，(ant) = 2.81nM，因此比 5'-iodo RTX 强 4.5 倍，之前报道为有效的 TRPV1 拮抗剂。对选定激动剂和相应卤化拮抗剂的分子模型分析揭示了显着的构象差异。激动剂中 A 区的 3-甲氧基仍然可以自由地与受体相互作用，而在拮抗剂的情况下，化合物呈现弯曲构象，从而允许 3-甲氧基与 C4- 形成内部氢键二萜的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.012

文献信息

• Halogenation of 4-hydroxy/amino-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin
  作者：Dong Wook Kang、Yong Soo Kim、Kwang Su Lim、Myeong Seop Kim、Larry V. Pearce、Vladimir A. Pavlyukovets、Andy K. Tao、Krystle A. Lang-Kuhs、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.001

  日期：2010.11.15

  As an extension of our analysis of the effect of halogenation on thiourea TRPV1 agonists, we have now modified selected 4-hydroxy(or 4-amino)-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region and evaluated them for potency for TRPV1 binding and regulation and for their pattern of agonism/antagonism (efficacy). Halogenation shifted the functional activity at TRPV1 toward antagonism with a greater extent of antagonism as the size of the halogen increased (I > Br > Cl), as previously observed for the thiourea series. The extent of antagonism was greater for halogenation at the 5-position than at the 6-position, in contrast to SAR for the thiourea series. In this series, compounds 55 and 75 showed the most potent antagonism, with K-i (ant) = 2.77 and 2.19 nM, respectively, on rTRPV1 expressed in Chinese hamster ovary cells. The compounds were thus ca. 40-60-fold more potent than 6'-iodononivamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] DERIVATIVES OF L-PLIENYL-1.5-DILIYDIO-BENZO[B] [1.4]DIAZEPINE-2.4-DIONE AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-1,5-DIHYDRO-BENZO[B] [1.4]DIAZÉPINE-2.4-DIONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011100838A9

  公开（公告）日：2012-12-27
• Derivatives of 1-Phenyl-1,5-Dihydro-Benzo[B] [1,4]Diazepine-2,4-Dione as Inhibitors of HIV Replication
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20130150350A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Compounds of formula (I) wherein m, R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-BENZO[B] [1.4]DIAZEPINE-2.4-DIONE AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-1,5-DIHYDRO-BENZO[B] [1.4]DIAZÉPINE-2.4-DIONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011100838A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds of formula (I) wherein m, R1, R2, R3, X and Y are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.