2,4,6-tribromophenyl chlorothioformate | 2812-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tribromophenyl chlorothioformate
• 英文别名: Thiokohlensaeure-O-<2,4,6-tribrom-phenylester>-chlorid；Thiokohlensaeure-O-(2,4,6-tribrom-phenylester)-chlorid；O-(2,4,6-tribromophenyl) carbonochloridothioate；O-(2,4,6-tribromophenyl) chloromethanethioate
• CAS: 2812-87-5
• 化学式: C₇H₂Br₃ClOS
• 分子量: 409.323
• InChiKey: PDXJQNLLYKKPKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.8-49.30 °C
• 沸点：
  129-132 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  2.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromophenyl chlorothioformate 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,4,6-tribromo-1-(chlorodifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 BrF3 制备烷基和芳基氯二氟甲基醚

  摘要：

  烷基和芳基氯硫代甲酸酯可以很容易地从相应的醇和硫光气中获得。这些化合物家族用 BrF3 处理形成相应的烷基和芳基氯二氟甲基醚，产率 60-85%。该方法适用于构建多种脂肪族和缺电子芳香族氯二氟甲基醚。反应在温和的条件和短的反应时间下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800231
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 三溴苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,4,6-tribromophenyl chlorothioformate
  参考文献：
  名称：

  使用 BrF3 制备烷基和芳基氯二氟甲基醚

  摘要：

  烷基和芳基氯硫代甲酸酯可以很容易地从相应的醇和硫光气中获得。这些化合物家族用 BrF3 处理形成相应的烷基和芳基氯二氟甲基醚，产率 60-85%。该方法适用于构建多种脂肪族和缺电子芳香族氯二氟甲基醚。反应在温和的条件和短的反应时间下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800231

文献信息

• Processes for the Synthesis of Levocetirizine and Intermediates for Use Therein
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US20110184174A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides a compound of formula (IV) wherein R is Cl, Br, NO 2 , OH or OR′, and R′ is alkyl, and its use in the synthesis of levocetirizine, including its use in the synthesis of (−)-1-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine, an intermediate useful in the synthesis of levocetirizine. The present invention also provides compounds (II) and (III) which are useful in the synthesis of compound (IV).

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(IV)，其中R为Cl、Br、NO2、OH或OR′，R′为烷基，并且其在左旋西替利嗪的合成中的应用，包括其在合成(−)-1-[(4-氯苯基)-苯甲基]哌嗪中的应用，这是左旋西替利嗪合成中有用的中间体。本发明还提供了化合物(II)和(III)，它们在化合物(IV)的合成中有用。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF LEVOCETIRIZINE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2307392A2

  公开（公告）日：2011-04-13
• US8350031B2
  申请人：——

  公开号：US8350031B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF LEVOCETIRIZINE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE LÉVOCÉTIRIZINE ET INTERMÉDIAIRES POUR UNE UTILISATION DANS CEUX-CI
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2009147389A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides a compound of formula (IV) wherein R is Cl, Br, NO2, OH or OR', and R' is alkyl, and its use in the synthesis of levocetirizine, including its use in the synthesis of (-)-1-[(4-chlorophenyl)-phenyl methyl] piperazine, an intermediate useful in the synthesis of levocetirizine. The present invention also provides compounds (II) and (III) which are useful in the synthesis of compound (IV).
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CINACALCET AND ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CINACALCET ET SES SELS
  申请人：CILPA LTD

  公开号：WO2010010359A2

  公开（公告）日：2010-01-28

  A process for preparing (cinacalcet) α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-l- naphthalenemethanamine (formula I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof which comprises: a) reacting 1-acetonaphthone with an alkyl amine or a substituted or non-substituted aralkyl amine in presence of a suitable solvent to form imine compound (formula III), which on reduction using suitable reducing agent yields N-substituted naphthyl ethyl amine (formula IV). b) Optionally resolving the N-substituted naphthyl ethyl amine (formula (IV) into its corresponding (R) or (S) isomer (formula IVa and IVb). c) Further reacting the (R,S) or (R) or (S)-N-substituted naphthyl ethyl amine (formula IV, IVa, or IVb) with trifluoromethyl aryl alkyl compound (formula V) in presence of a base and in a suitable solvent to form an intermediate corresponding to (R5S), (R) or (S)-N-substituted- methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-l-naphthalenemethanamine (N-substituted- cinacalcet) (formula VI, Via or VIb). d) Optionally resolving (R,S)-N-substituted cinacalcet (formula VI) into its corresponding (R) and (S) isomers (formula Via or VIb). e) Converting (R5S) or (R) or (S)-N-substituted-cinacalcet (formula VI, Via or VIb) to the corresponding (R5S) or (R) or (S)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-l- naphthalenemethanamine (cinacalcet) (formula, I5 Ia or Ib)) by dealkylation or debenzylation, f) Optionally resolving (R,S)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-l- naphthalenemethanamine (cincacalcet, formula I) into (R) and (S)-α-methyl-N-[3-[3- (trifluoromethyl)phenyl]propyl]-l-naphthalenemethanamine (formula Ia and Ib) using a suitable resolving agent.