4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile | 53783-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile；3-Cyanmeconin；4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carbonitrile；4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 53783-46-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: NRQLIOZDHXBNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile 在 alkali 作用下， 生成 4,5,4',5'-tetramethoxy-[1,1']biisobenzofuranylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Robinson, Proceedings of the Chemical Society, London, 1913, vol. 29, p. 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5,7-dibromo-4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)formamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-异氰基邻苯二甲酸酯的合成，重排和豪瑟环

  摘要：

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380656

文献信息

• Studies directed toward total synthesis of rhodocomatulins: A regioselective synthesis of brominated hydroxyanthraquinones by anionic annulations
  作者：Md Raja Sk、Soumen Chakraborty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1401637

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT In this work, brominated hydroxyanthraquinones, which are the core structural motif of naturally occurring bromorhodocomatulins, were successfully synthesized using Hauser annulation reaction as the key step. When brominated Michael acceptors (brominated p-quinone monoketals) and cyanophthalides or bromocyanophthalides (Hauser donors) were reacted under the annulation conditions, brominated

  摘要 在这项工作中，使用 Hauser 环化反应作为关键步骤，成功合成了溴化羟基蒽醌，它们是天然存在的溴化红斑素的核心结构基序。当溴化迈克尔受体（溴化对醌单缩酮）和氰基苯或溴氰基苯（Hauser 供体）在环化条件下反应时，四个例子中溴化蒽醌的产率为 81-87%。在酸性淬灭时，获得固体产物，将其通过过滤分离并通过在丙酮中重结晶纯化。不需要色谱法。图形概要
• Anionic Annulation of 3-Cyanophthalides with Allene Carboxylates: A Carbon-Conserved Synthesis of Naphtho[<i>b</i>]furanones
  作者：Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00272

  日期：2018.4.20

  The reaction of 3-cyanophthalides with allene carboxylates in the presence of tBuOLi results in a tandem annulation furnishing naphtho[b]furanones in good yields with no loss of carbon. The carbon economy is explained by a tandem process, in which the initially expelled cyanide induces the second annulation.

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。
• Regioselective synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids by [4 + 2] anionic annulations and studies on their cytotoxicity
  作者：Soumen Chakraborty、Gaurav Das、Surajit Ghosh、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c6ob02154a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids using the Hauser annulation as the key synthetic step has been described.

  一种新颖的方法用于合成萘醌/萘醌醇-碳水化合物混合物，其中Hauser环化反应被描述为关键的合成步骤。
• Rodionow; Fedorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 266
  作者：Rodionow、Fedorowa

  DOI：——

  日期：——
• GENSLER W. J.; LAWLESS S. F.; BLUHM A. L.; DERTOUZOS H., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 6, 733-739
  作者：GENSLER W. J.、 LAWLESS S. F.、 BLUHM A. L.、 DERTOUZOS H.

  DOI：——

  日期：——