2-amino-N'-(4-bromophenyl)benzohydrazide | 33986-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N'-(4-bromophenyl)benzohydrazide
• 英文别名: 2-amino-N’-(4-bromophenyl)benzohydrazide；o-Aminobenzoyl-p-bromphenylhydrazid
• CAS: 33986-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O
• 分子量: 306.162
• InChiKey: DEKAVPZPOBBCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N'-(4-bromophenyl)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-3-((4-bromophenyl)diazenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的氧化反应，然后通过分子内氧化O–N / S–N键形成的底物控制的合成苯并异恶唑和苯并异噻唑衍生物

  摘要：

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02276
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对溴苯肼 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-N'-(4-bromophenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型邻萘并[1,2-b]喹唑啉二酮衍生物的合成：2-氨基-N'-芳基苯甲酰肼与2-甲酰基苯甲酸的有效反应

  摘要：

  这项工作报告了在TsOH存在下，在EtOH中，在回流条件下，通过2-氨基-N'-芳基苯甲酰肼和2-甲酰基苯甲酸的反应，合成了新型的酞菁[1,2- b ]喹唑啉二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600025

文献信息

• Regioselective Brønsted Acid-Catalyzed Annulation of Cyclopropane Aldehydes with <i>N</i>′-Aryl Anthranil Hydrazides: Domino Construction of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)ones
  作者：Priyanka Singh、Navpreet Kaur、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03170

  日期：2020.3.6

  synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)one derivatives was achieved by reacting cyclopropane aldehydes with N'-aryl anthranil hydrazides in the presence of p-toluene sulfonic acid (PTSA). The transformation involves domino imine formation and intramolecular cyclization to form 2-arylcyclopropyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one, followed by nucleophilic ring opening of the cyclopropyl ring to form

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。
• Copper-catalyzed efficient synthesis of 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones from 2-nitrobenzaldehydes
  作者：Zahra Arasteh Fard、Karim Akbari Dilmaghani、Mehdi Soheilizad、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.018

  日期：2018.5

  for the preparation of 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones. The 2-amino-N′-arylbenzohydrazideis easily prepared by a reaction of isatoic anhydride with arylhydrazine. Then, through a condensation/intramolecular cyclization reaction by 2-nitrobenzaldehydes in the present of CuI, the corresponding 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones are produced in good yields.

  开发了一种新颖实用的铜催化方法制备5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones。通过使等角酸酐与芳基肼反应，可以容易地制备2-氨基-N'-芳基苯并肼。然后，在CuI的存在下，通过2-硝基苯甲醛的缩合/分子内环化反应，以高收率产生了相应的5-芳基吲唑并[3，2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-。
• Phenylbenzohydrazides Obtained from Isatoic Anhydride Present Anti-Inflammatory Activity In Vivo and In Vitro
  作者：João Pedro Barros Paiva、Millena Santos Cordeiro、Patricia Ribeiro Carvalho França、Luiz Octavio Pereira Branco、Isabela Souza Santos、Nanashara Figueiredo Reis、Patrick Pedro Pimentel、Thais Biondino Sardella Giorno、Evanoel Crizanto Lima、Patricia Dias Fernandes

  DOI：10.3390/biom12121901

  日期：——

  variety of anti-inflammatory drugs, the vast majority are classified as steroidal or non-steroidal. Both classes present a variety of side effects that limit usage. Thus, the search for new molecules with anti-inflammatory potential is still important. METHODS Five phenylbenzohydrazides were synthetized and evaluated in pre-clinical models of acute inflammation in vivo and in vitro. RESULTS The new substances

  背景尽管存在各种各样的抗炎药，但绝大多数被归类为类固醇或非类固醇。这两类都存在各种限制使用的副作用。因此，寻找具有抗炎潜力的新分子仍然很重要。方法 合成了五种苯甲酰肼，并在体内和体外的急性炎症临床前模型中进行了评估。结果 新物质（INL-06、-07、-10 和-11）以及 AISCT 显着减少了角叉菜胶诱导的细胞迁移。还观察到所有 INL 都抑制蛋白质外渗以及细胞因子（IL-6、IL-1β 和 TNF-α）和一氧化氮 (NO) 的产生。INL-11 被证明是最有效的，因为即使与地塞米松相比，在几个参数中观察到的抑制作用也是显着的。体外 INLs 还降低了细胞因子和 NO 的产生以及诱导型一氧化氮 (iNOS) 酶活性。INL-11 在体外减少细胞迁移方面最有效。结论 我们的数据表明，这些物质适合进一步开发成一系列新的化合物，这些化合物可能会导致新的命中和未来的抗炎药物原型。
• Construction of Diversified Penta‐Spiro‐Heterocyclic and Fused‐Heterocyclic Frameworks with Potent Antitumor Activity
  作者：Qi Liu、Xuyi Liu、Yazhou Li、Yu Zhou、Linxiang Zhao、Xuewu Liang、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.202301553

  日期：2023.9.26

  Multiple‐spiro/fused‐heterocyclic frameworks containing indazolone are structurally unique and represent a class of potentially dominant skeletons. In this work, we successfully fulfilled Rh(III)‐catalyst mediated substrate‐ and pH‐ controlled strategies to construct four novel types of complicated penta‐spiro/fused‐heterocyclic frameworks via C−H activation/[4+1] and [4+2] annulation cascades. This method had mild reaction conditions, a broad scope of substrates, moderate to good yields, and valuable applications, which could realize for the first time the generation of the novel di‐spiro‐heterocyclic and multiple fused‐heterocyclic products with unique structures. More importantly, novel spiro[cyclohexane‐indazolo[1,2‐a]indazole] scaffold constructed by this method exhibited potent antitumor activity against a variety of refractory solid tumors and hematological malignancies in vitro. Overall, our work provided new insights into the construction of complex and diverse multiple spiro/fused‐heterocyclic systems and offered novel valuable lead compounds for the discovery of antitumor drugs.

  摘要含有吲唑酮的多螺/融合杂环框架结构独特，是一类潜在的优势骨架。在这项工作中，我们成功地利用 Rh(III) 催化剂介导的底物和 pH 控制策略，通过 C-H 活化/[4+1] 和 [4+2] 环化级联反应构建了四种新型的复杂五螺/融合杂环框架。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产率适中至良好、应用价值高等特点，首次实现了具有独特结构的新型二螺杂环和多种融合杂环产物的生成。更重要的是，通过该方法构建的新型螺[环己烷-吲唑并[1,2-a]吲唑]支架在体外对多种难治性实体瘤和血液恶性肿瘤具有强效抗肿瘤活性。总之，我们的工作为构建复杂多样的多螺/杂环体系提供了新的见解，并为发现抗肿瘤药物提供了新的有价值的先导化合物。