2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole | 102241-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-isoimidazole；2,4,5-triphenyl-4H-imidazol-4-ol；2,4,5-Triphenylimidazol-4-ol；2,4,5-triphenylimidazol-4-ol
• CAS: 102241-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: JKRLTFZIJRGNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-triarylimidazol-4-ols的制备及其通过1,5-苯基迁移的立体选择性重排

  摘要：

  在DMSO中，氢过氧化物的Lophine经过碱触发的1,5-苯基迁移，从而以高收率提供了咪唑酮，而不是化学发光（CL）的am。认为相应的咪唑醇是中间体，并且通过用不含碱的DMSO处理过氧化物成功地获得了它们。CL降低是因为用DM​​SO还原了氢过氧化物。咪唑并随后进行了平滑的碱基介导的重排，得到了咪唑酮。此外，手性咪唑醇以高对映体过量（> 92％）提供了立体选择性咪唑酮，这支持了分子内环的迁移机制。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.385
• 作为产物：
  描述：

  lophine peroxide 在 二甲基亚砜 作用下， 以77%的产率得到2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-triarylimidazol-4-ols的制备及其通过1,5-苯基迁移的立体选择性重排

  摘要：

  在DMSO中，氢过氧化物的Lophine经过碱触发的1,5-苯基迁移，从而以高收率提供了咪唑酮，而不是化学发光（CL）的am。认为相应的咪唑醇是中间体，并且通过用不含碱的DMSO处理过氧化物成功地获得了它们。CL降低是因为用DM​​SO还原了氢过氧化物。咪唑并随后进行了平滑的碱基介导的重排，得到了咪唑酮。此外，手性咪唑醇以高对映体过量（> 92％）提供了立体选择性咪唑酮，这支持了分子内环的迁移机制。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.385

文献信息

• The stereoselective thermal rearrangement of chiral lophine peroxides
  作者：Masaru Kimura、Gonghao Lu、Hiroshi Iga、Mitsuru Tsunenaga、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.146

  日期：2007.4

  The thermal reaction of chiral 2-phenyl-4-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-4-tert-butyldimethylsilylperoxy-4H-isoimidazoles (5b: X = CF3, Y = OMe; 5c: X = CF3, Y = F) was carried out in DMSO. The chiral 2-phenyl-5-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-5H-imidazol-4-ones (4b: X = CF3, Y = OMe; 4c: X = CF3, Y = F) were quantitatively obtained in 50–60% enantiomer excess (ee). The mechanism for the reaction was proved

  手性2-苯基-4-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基过氧-4 H-异咪唑的热反应（5b：X = CF 3，Y = OMe ；5c：X ＝ CF 3，Y ＝ F）在DMSO中进行。手性2-苯基-5-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-5 H-咪唑-4-酮（4b：X = CF 3，Y = OMe; 4c：X = CF 3，Y = F）以50-60％对映异构体过量（ee）定量获得。已证明该反应的机理是立体选择性的1，5-苯基迁移。尽管根据伍德沃德-霍夫曼法则应允许热迁移1，5-苯基，但实际上该迁移过程包括逐步过程。
• Rio; Ranjon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 543,549
  作者：Rio、Ranjon

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Martel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 457,458, 460
  作者：Dufraisse、Martel

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2,4,5-triarylimidazol-4-ols and their stereoselective rearrangement by 1,5-phenyl migration
  作者：Gonghao Lu、Akira Katoh、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu、Peng Lei、Masaru Kimura

  DOI：10.1002/jhet.385

  日期：——

  imidazolones in high yields, instead of amidines with chemiluminescence (CL). The corresponding imidazolols were believed to intermediates and they were successfully obtained by treating the peroxides with DMSO without the base. The diminished CL was because of the reduction of the hydroperoxides with DMSO. The imidazolols subsequently underwent smooth base‐mediated rearrangement to afford imidazolones

  在DMSO中，氢过氧化物的Lophine经过碱触发的1,5-苯基迁移，从而以高收率提供了咪唑酮，而不是化学发光（CL）的am。认为相应的咪唑醇是中间体，并且通过用不含碱的DMSO处理过氧化物成功地获得了它们。CL降低是因为用DM​​SO还原了氢过氧化物。咪唑并随后进行了平滑的碱基介导的重排，得到了咪唑酮。此外，手性咪唑醇以高对映体过量（> 92％）提供了立体选择性咪唑酮，这支持了分子内环的迁移机制。J.杂环化​​学。（2010）。