2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole | 102241-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-isoimidazole；2,4,5-triphenyl-4H-imidazol-4-ol；2,4,5-Triphenylimidazol-4-ol；2,4,5-triphenylimidazol-4-ol
• CAS: 102241-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: JKRLTFZIJRGNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-triarylimidazol-4-ols的制备及其通过1,5-苯基迁移的立体选择性重排

  摘要：

  在DMSO中，氢过氧化物的Lophine经过碱触发的1,5-苯基迁移，从而以高收率提供了咪唑酮，而不是化学发光（CL）的am。认为相应的咪唑醇是中间体，并且通过用不含碱的DMSO处理过氧化物成功地获得了它们。CL降低是因为用DM​​SO还原了氢过氧化物。咪唑并随后进行了平滑的碱基介导的重排，得到了咪唑酮。此外，手性咪唑醇以高对映体过量（> 92％）提供了立体选择性咪唑酮，这支持了分子内环的迁移机制。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.385
• 作为产物：
  描述：

  lophine peroxide 在 二甲基亚砜 作用下， 以77%的产率得到2,4,5-triphenyl-4-hydroxy-4H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-triarylimidazol-4-ols的制备及其通过1,5-苯基迁移的立体选择性重排

  摘要：

  在DMSO中，氢过氧化物的Lophine经过碱触发的1,5-苯基迁移，从而以高收率提供了咪唑酮，而不是化学发光（CL）的am。认为相应的咪唑醇是中间体，并且通过用不含碱的DMSO处理过氧化物成功地获得了它们。CL降低是因为用DM​​SO还原了氢过氧化物。咪唑并随后进行了平滑的碱基介导的重排，得到了咪唑酮。此外，手性咪唑醇以高对映体过量（> 92％）提供了立体选择性咪唑酮，这支持了分子内环的迁移机制。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.385

文献信息

• The stereoselective thermal rearrangement of chiral lophine peroxides
  作者：Masaru Kimura、Gonghao Lu、Hiroshi Iga、Mitsuru Tsunenaga、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.146

  日期：2007.4

  The thermal reaction of chiral 2-phenyl-4-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-4-tert-butyldimethylsilylperoxy-4H-isoimidazoles (5b: X = CF3, Y = OMe; 5c: X = CF3, Y = F) was carried out in DMSO. The chiral 2-phenyl-5-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-5H-imidazol-4-ones (4b: X = CF3, Y = OMe; 4c: X = CF3, Y = F) were quantitatively obtained in 50–60% enantiomer excess (ee). The mechanism for the reaction was proved

  手性2-苯基-4-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基过氧-4 H-异咪唑的热反应（5b：X = CF 3，Y = OMe ；5c：X ＝ CF 3，Y ＝ F）在DMSO中进行。手性2-苯基-5-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-5 H-咪唑-4-酮（4b：X = CF 3，Y = OMe; 4c：X = CF 3，Y = F）以50-60％对映异构体过量（ee）定量获得。已证明该反应的机理是立体选择性的1，5-苯基迁移。尽管根据伍德沃德-霍夫曼法则应允许热迁移1，5-苯基，但实际上该迁移过程包括逐步过程。
• Rio; Ranjon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 543,549
  作者：Rio、Ranjon

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Martel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 457,458, 460
  作者：Dufraisse、Martel

  DOI：——

  日期：——