Boc-Cys(Trt)-PNB | 566916-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Boc-Cys(Trt)-PNB
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 566916-29-8
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 598.72
• InChiKey: NAQNEWVOABVDKT-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Trt)-PNB 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cys-PNB
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of optically active bicyclic β-lactam carboxylic acids that target pilus biogenesis in pathogenic bacteriaElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra of 7(a–g), 10–14, 16(a and d) and 17(a–b). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210551a/

  摘要：

  从 2-H-Î2-thiazolines 和 Meldrum 酸衍生物开始，合成了具有光学活性的双环 β 内酰胺。研究了几种在不破坏δ-内酰胺框架的情况下完成酯水解的方法。我们开发出了δ-内酰胺甲酯的 CsOH 快速皂化法，并通过 Amberlite（IR-120 H+）对 Cs-羧酸盐进行质子化，得到了一系列双环δ-内酰胺羧酸。此外，还开发出了一种合成 2-H-Î2-thiazoline 羧酸甲酯 2 的简便方法。利用表面等离子体共振技术筛选了双环δ-内酰胺羧酸 7aâg 和醛 4aâd，以确定它们与细菌外质伴侣 PapD 的亲和力。与原生 C 端肽 PapG 8 相比，被大酰基取代的δ-内酰胺与该伴侣的结合效果更好，这表明双环δ-内酰胺构成了一类新的潜在细菌伴侣抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b210551a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 对硝基溴化苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Boc-Cys(Trt)-PNB
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of optically active bicyclic β-lactam carboxylic acids that target pilus biogenesis in pathogenic bacteriaElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra of 7(a–g), 10–14, 16(a and d) and 17(a–b). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210551a/

  摘要：

  从 2-H-Î2-thiazolines 和 Meldrum 酸衍生物开始，合成了具有光学活性的双环 β 内酰胺。研究了几种在不破坏δ-内酰胺框架的情况下完成酯水解的方法。我们开发出了δ-内酰胺甲酯的 CsOH 快速皂化法，并通过 Amberlite（IR-120 H+）对 Cs-羧酸盐进行质子化，得到了一系列双环δ-内酰胺羧酸。此外，还开发出了一种合成 2-H-Î2-thiazoline 羧酸甲酯 2 的简便方法。利用表面等离子体共振技术筛选了双环δ-内酰胺羧酸 7aâg 和醛 4aâd，以确定它们与细菌外质伴侣 PapD 的亲和力。与原生 C 端肽 PapG 8 相比，被大酰基取代的δ-内酰胺与该伴侣的结合效果更好，这表明双环δ-内酰胺构成了一类新的潜在细菌伴侣抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b210551a

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active bicyclic β-lactam carboxylic acids that target pilus biogenesis in pathogenic bacteriaElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra of 7(a–g), 10–14, 16(a and d) and 17(a–b). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210551a/
  作者：Hans Emtenäs、Marcus Carlsson、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1039/b210551a

  日期：2003.4.14

  Optically active bicyclic β-lactams were synthesized, starting from 2-H-Δ2-thiazolines and Meldrum's acid derivatives. Several methods to accomplish an ester hydrolysis without damaging the β-lactam framework were investigated. A rapid CsOH saponification of the β-lactam methyl esters was developed and protonation of the Cs-carboxylates by Amberlite (IR-120 H+) afforded a series of bicyclic β-lactam carboxylic acids. Moreover, a convenient method for the synthesis of 2-H-Δ2-thiazolinecarboxylic acid methyl ester 2 was developed. Bicyclic β-lactam carboxylic acids 7a–g and aldehydes 4a–d were screened for their affinity to the bacterial periplasmic chaperone PapD using a surface plasmon resonance technique. β-Lactams substituted with large acyl substituents showed better binding to the chaperone than the native C-terminal peptide PapG 8, demonstrating that bicyclic β-lactams constitute a new class of potential bacterial chaperone inhibitors.

  从 2-H-Î2-thiazolines 和 Meldrum 酸衍生物开始，合成了具有光学活性的双环 β 内酰胺。研究了几种在不破坏δ-内酰胺框架的情况下完成酯水解的方法。我们开发出了δ-内酰胺甲酯的 CsOH 快速皂化法，并通过 Amberlite（IR-120 H+）对 Cs-羧酸盐进行质子化，得到了一系列双环δ-内酰胺羧酸。此外，还开发出了一种合成 2-H-Î2-thiazoline 羧酸甲酯 2 的简便方法。利用表面等离子体共振技术筛选了双环δ-内酰胺羧酸 7aâg 和醛 4aâd，以确定它们与细菌外质伴侣 PapD 的亲和力。与原生 C 端肽 PapG 8 相比，被大酰基取代的δ-内酰胺与该伴侣的结合效果更好，这表明双环δ-内酰胺构成了一类新的潜在细菌伴侣抑制剂。