(±) 2-naphthalen-1-yl-4-(4-nitrobenzyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (±) 2-naphthalen-1-yl-4-(4-nitrobenzyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-4-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,4-benzoxazin-3-one；2-naphthalen-1-yl-4-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 410.429
• InChiKey: FUTGKTZFYDJNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-bromo-1-naphthylacetate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (±) 2-naphthalen-1-yl-4-(4-nitrobenzyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  首批双重AK /GSK-3β抑制剂具有抗氧化特性，可作为多功能，潜在的神经保护剂

  摘要：

  该手稿涉及新型作为多功能神经保护剂的基于苯并嗪酮和吲哚的化合物的设计，合成和生物学评估。这些化合物抑制人类腺苷激酶（ħ AK）和人糖原合酶激酶3β（ħ GSK-3β）的酶。基于分子对接方法的计算分析强调了同时靶向两种蛋白质的变构位点的潜在结构要求。电脑提示暗示了适当修饰的苯并恶嗪酮和吲哚（5a-s和6a-c）的合成，生化分析显示它们作为h的变构抑制剂的行为GSK-3β。对于我们的第4个命中化合物和该系列的最佳化合物（5c，l和6b），通过评估所选化合物对H的保护作用，评估了其在人类神经母细胞瘤细胞系（IMR 32，未分化和神经元分化）中的潜在抗氧化剂谱2 O 2的细胞毒性和活性氧（ROS）的产生。结果表明，即使在较低剂量下，被测化合物也具有强大的功效，可抵消诱导的氧化应激（50μMH 2 O 2）并防止ROS的形成。此外，在分析的浓度范围（0.1至50μM）下，受试化合物没有显示出通过LD

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.017

文献信息

• First dual AK/GSK-3β inhibitors endowed with antioxidant properties as multifunctional, potential neuroprotective agents
  作者：Simone Brogi、Anna Ramunno、Lida Savi、Giulia Chemi、Gloria Alfano、Alessandra Pecorelli、Erika Pambianchi、Paola Galatello、Giulia Compagnoni、Federico Focher、Giuseppe Biamonti、Giuseppe Valacchi、Stefania Butini、Sandra Gemma、Giuseppe Campiani、Margherita Brindisi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.017

  日期：2017.9

  protective effect of selected compounds against H2O2 cytotoxicity and reactive oxygen species (ROS) production. Results showed a strong efficacy of the tested compounds, even at the lower doses, in counteracting the induced oxidative stress (50 μM of H2O2) and in preventing ROS formation. In addition, the tested compounds did not show any cytotoxic effect determined by the LDH release, at the concentration

  该手稿涉及新型作为多功能神经保护剂的基于苯并嗪酮和吲哚的化合物的设计，合成和生物学评估。这些化合物抑制人类腺苷激酶（ħ AK）和人糖原合酶激酶3β（ħ GSK-3β）的酶。基于分子对接方法的计算分析强调了同时靶向两种蛋白质的变构位点的潜在结构要求。电脑提示暗示了适当修饰的苯并恶嗪酮和吲哚（5a-s和6a-c）的合成，生化分析显示它们作为h的变构抑制剂的行为GSK-3β。对于我们的第4个命中化合物和该系列的最佳化合物（5c，l和6b），通过评估所选化合物对H的保护作用，评估了其在人类神经母细胞瘤细胞系（IMR 32，未分化和神经元分化）中的潜在抗氧化剂谱2 O 2的细胞毒性和活性氧（ROS）的产生。结果表明，即使在较低剂量下，被测化合物也具有强大的功效，可抵消诱导的氧化应激（50μMH 2 O 2）并防止ROS的形成。此外，在分析的浓度范围（0.1至50μM）下，受试化合物没有显示出通过LD