3-(4-nitrobenzyl)-thiazolidine-2,4-dione | 103753-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-Nitrobenzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103753-40-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00821311
• 分子量: 252.251
• InChiKey: MHZDRNMPGIOPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzyl)-thiazolidine-2,4-dione 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到3-(4-aminobenzyl)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Benzothiepin derivatives, process for the preparation of the same and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其通式为：其中环A为可选择性取代的苯环；R1为可选择性取代的非芳香性杂环基团；R2和R3各自独立地为氢原子或可选择性取代的烃基团；n为0至3的整数；或其盐，这些化合物作为药物具有促进骨形成和软骨形成的效果。本发明涉及一种胺化合物，该化合物具有优异的抑制淀粉样β蛋白产生和/或分泌的效果，以及其制备和应用。特别是，它对于预防和/或治疗例如神经退行性疾病、淀粉样血管病、由脑血管障碍引起的神经紊乱等具有显著效果。

  公开号：

  US06355672B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(4-nitrobenzyl)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在胰脂肪酶抑制剂的 N-取代吲哚-噻唑烷二酮类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胰脂肪酶 (PL) 是负责消化 50%–70% 膳食甘油三酯的关键酶，因此其抑制被认为是控制肥胖的可行方法。合成、表征和评估了一系列吲哚-TZD 杂化类似物的 PL 抑制活性。各种取代的吲哚-3-甲醛与取代的噻唑烷二酮的 Knoevenagel 缩合导致形成标题类似物。类似物6d和6e发挥有效的 PL 抑制活性（IC 50 -6.19 和 8.96 µM，分别）。此外，这些类似物发挥了竞争性的 PL 抑制模式。此外，分子模型研究与体外结果一致（Pearson's r = .8682，p  < .05）。荧光光谱分析进一步支持这些类似物与 PL 的强结合亲和力。分子动力学研究 (20 ns) 表明这些类似物在动态环境中是稳定的。因此，本研究强调了吲哚-噻唑烷二酮杂化类似物作为潜在 PL 抑制剂的潜在作用，进一步优化可能会导致开发新的 PL 抑制先导候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13846

文献信息

• Free radical scavenging activity of novel thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Paweł Berczyński、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Meltem Ceylan-Unlusoy、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.2454

  日期：2013.11

  Free radical activity towards superoxide anion radical (), hydroxyl radical (HO•) and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) of a series of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives (TSs) was examined using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance (EPR) and EPR spin trapping techniques. 5,5‐Dimethyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO) was applied as the spin trap. Superoxide radical was produced in

  使用化学发光法检测了一系列新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物（TSs）对超氧阴离子自由基（），羟基自由基（HO •）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基活性，电子顺磁共振（EPR）和EPR自旋俘获技术。5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）被用作自旋阱。溶于二甲亚砜的超氧化钾/ 18-冠-6醚中产生超氧化物自由基。在Fenton反应中生成了羟基自由基（Fe（II）+ H 2 O 2。发现TSs对DPPH自由基显示出轻微的清除作用（在2.5 mmol / L的浓度下减少了15-38％）和较高的清除作用（41-88％）。所测试的化合物显示出对HO •依赖性DMPO-OH自旋加合物形成的抑制作用（在2.5 mmol / L的浓度下，EPR信号的幅度下降20％至76％。我们的发现提出了对自由基具有较高反应性的新型化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• Synthesis and hypoglycemic activity of some substituted flavonyl thiazolidinedione derivatives—fifth communication: flavonyl benzyl substituted 2,4-thiazolidinediones
  作者：Meral Tunçbilek、Oya Bozdağ-Dündar、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Meltem Ceylan、Abdül Waheed、Eugen J Verspohl、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01241-7

  日期：2003.1

  A new series of 3-benzyl(p-substituted benzyl)-5-[3'-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones (8a-e) were synthesized. These products were prepared by Knoevenagel reaction from 3'-flavone carboxaldehyde and 3-substituted 2,4-thiazolidinediones. In vitro insulinotropic activity was determined for compounds 6a-e, 7a-e, 8b and 8c.

  一系列新的3-苄基（对取代苄基）-5- [3'-（4H-4-氧代-1-苯并吡喃-2-基）-亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮（8a-e）为合成的。这些产物是通过Knoevenagel反应从3'-黄酮羧醛和3-取代的2,4-噻唑烷二酮制备的。测定化合物6a-e，7a-e，8b和8c的体外促胰岛素活性。
• Synthesis and <i>in vitro</i> cytotoxicity evaluation of β-carboline-linked 2,4-thiazolidinedione hybrids: potential DNA intercalation and apoptosis-inducing studies
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Sravani Sana、Phanindranath Regur、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c8nj03248c

  日期：——

  19e was found to exhibit promising cytotoxic effects against triple negative breast cancer cell line (MDA-MB-231) with IC50 value of 0.97 ± 0.13 μM. Hence, further mechanistic studies of the apoptosis-inducing effect of 19e were conducted on the MDA-MB-23 cell line. Moreover, characteristic apoptotic features such as membrane blebbing, chromatin condensation, and apoptotic body formation were observed

  一系列新的β咔啉噻唑烷二酮的杂交合成并评估在体外针对选定的人癌症细胞系，细胞毒性潜力即，PC-3，A549，MG-63，HCT-15，MDA-MB-231，A431，和PANC-1以及正常的人类细胞系（L-132）。在这个新系列中，发现化合物19e对三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）表现出有希望的细胞毒性作用，IC 50值为0.97±0.13μM。因此，对MDA-MB-23细胞系进行了19e的凋亡诱导作用的进一步机理研究。此外，在19e的作用下，观察到了特征性的凋亡特征，如膜起泡，染色质凝结和凋亡小体形成。使用AO / EB和DAPI染色对MDA-MB-231细胞进行染色。Annexin V-Alexa面粉488 / PI分析证实了明显的早期凋亡诱导作用。值得注意的是，DCFDA分析表明19e诱导了ROS的产生。此外，通过19e的JC-1染色观察到线粒体膜电位塌陷。此外，细胞周期分
• Novel Furochromone Derivatives: Synthesis and Anticancer Activity Studies
  作者：Senem Demir、Cigdem Özen、Meltem Ceylan‐Ünlüsoy、Mehmet Öztürk、Oya Bozdağ‐Dündar

  DOI：10.1002/jhet.3508

  日期：2019.4

  Medicinal plant extracts have been used for medical purposes throughout human history. In this study, khellin, having furochromone structure, which is obtained from a well‐known traditional medicinal plant, was selected. A series of furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized for their anticancer activities. Furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized by Knoevenagel reaction of substituted 2

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel diaryl substituted pyrazolyl thiazolidinediones as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Sridhar S.N.C.、Deendyal Bhurta、Dharmvir Kantiwal、Ginson George、Vikramdeep Monga、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.069

  日期：2017.8

  exhibited a potential MolDock score of −153.349 kcal/mol. Further, the diaryl pyrazolyl wing exhibited hydrophobic interactions with the amino acids of the hydrophobic lid domain. Moreover, the carbonyl group at 2nd position of the TZD ring existed adjacent to Ser 152 (≈3 Å) similar to that of orlistat. A 10 ns molecular dynamics simulation of 11e–PL complex revealed a stable binding conformation of 11e

  通过合适的吡唑甲醛与2,4-噻唑烷二酮（TZD）和硝基苄基取代的2,4-噻唑烷二酮的反应合成了一系列新颖的二芳基取代的吡唑基2,4-噻唑烷二酮。体外筛选所得化合物的胰腺脂肪酶（PL）抑制活性。分别使用对硝基苯基丁酸酯和三丁酸甘油酯作为底物，进行了两种测定方案，即方法A和B。 与标准药物奥利司他具有可比的标准药物奥利司他（IC 50  = 0.99 µM和X i50），化合物11e表现出有效的PL抑制活性（方法A和B中的IC 50  = 4.81 µM和X i50 = 10.01）。 = 3.72）。在TZD的N-3位上硝基苄基的存在和在吡唑环的C-3位上苯环对位的取代基的性质显着影响了所测试化合物的PL抑制活性。酶抑制动力学的11e揭示了其可逆的竞争抑制作用，类似于奥利司他。分子对接研究证实了药效学设计的原理，并且与体外结果一致。化合物11e表现出-153.349kcal / mol的潜在