1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-1-ylmethyl o-bromophenyl ether | 114325-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-1-ylmethyl o-bromophenyl ether
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenoxy)methyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 114325-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: LUSHNIOJHPFQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-1-ylmethyl o-bromophenyl ether 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(1S,10R,12R)-3,19-dioxapentacyclo[10.6.1.01,10.04,9.013,18]nonadeca-4,6,8,13,15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Scope of tandem cycloadditon/radical cyclization methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a022
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基呋喃 在 亚硝酸正戊酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-1-ylmethyl o-bromophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach Towards the Synthesis of Poly Heterocyclic Compounds: Total Synthesis of 12-Oxa-6,10b-epoxy-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene

  摘要：

  据报道，通过使用传统和绿色方法，一种简单易行的六氢菊烯衍生物 12-oxa-6,10b-epoxy-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene 的合成方法已经问世。关键步骤包括：微波辅助溴酚醚 O- 烷基化；通过与原位形成的苄炔反应合成卤代萘，1,4-二氢-1,4-环氧萘甲基邻溴苯醚；随后进行 6-exo-trig 环化反应，以良好的收率合成多环系统。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20833

文献信息

• Tandem cycloaddition/radical cyclization, a widely applicable strategy for the rapid assembly of polycyclic systems
  作者：Tirthankar Ghosh、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00245a060

  日期：1988.5
• GHOSH, T.;HART, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2396-2398
  作者：GHOSH, T.、HART, H.

  DOI：——

  日期：——