N-(2-anilinophenyl)-3,3,3-trifluoropropanamide | 1058164-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-anilinophenyl)-3,3,3-trifluoropropanamide
• CAS: 1058164-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 294.276
• InChiKey: YLZPCWZONDBAMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-anilinophenyl)-3,3,3-trifluoropropanamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以97%的产率得到1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  POCl3-mediated synthesis of hydrolysis-prone 2-trifluoroethylbenzimidazoles

  摘要：

  Loss of a trifluoromethyl group has been observed as an unproductive side reaction in the formation of 2-trifluoroethylbenzimidazoles. A hydrolytic mechanism for this transformation is proposed that is consistent with evidence for the identity of reaction intermediates. Cyclodehydration with POCl3 suppresses hydrolysis of the trifluoromethyl group and provides 2-trifluoroethylbenzimidazoles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.069
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酰氯 、 邻氨基二苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-anilinophenyl)-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  POCl3-mediated synthesis of hydrolysis-prone 2-trifluoroethylbenzimidazoles

  摘要：

  Loss of a trifluoromethyl group has been observed as an unproductive side reaction in the formation of 2-trifluoroethylbenzimidazoles. A hydrolytic mechanism for this transformation is proposed that is consistent with evidence for the identity of reaction intermediates. Cyclodehydration with POCl3 suppresses hydrolysis of the trifluoromethyl group and provides 2-trifluoroethylbenzimidazoles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.069