Trimethyl-(phenyl-thiophen-2-yl-methyl)-silane | 75447-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-(phenyl-thiophen-2-yl-methyl)-silane
• CAS: 75447-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₈SSi
• 分子量: 246.448
• InChiKey: GDBUMLPNSTVOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(phenyl-thiophen-2-yl-methyl)-silane 在 三氯乙腈 作用下， 生成 [(5-Chloro-thiophen-2-yl)-phenyl-methyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  取代的[苯基（2-噻吩基）甲基]-和[苯基（2-呋喃基）甲基]-三甲基硅烷的碱裂解。通过2-噻吩基和2-呋喃基团稳定碳负离子中心

  摘要：

  已确定（2-噻吩基）2 CHSiMe 3和化合物Ph（2-噻吩基）CHSiMe 3和Ph（2-呋喃基）CHSiMe 3及其某些衍生物在25°C下的NaOMEMeOH在25°C的裂解速率。在苯基的m-或p-位或杂环基的5-位上的取代基。结果表明，2-噻吩基和2-呋喃基比苯基更有效地稳定了碳负离子中心，并且可以得出以下近似的p K a值：Ph 2 CH 2，33.4； n 2 ＝1。pH值（2-噻吩基）CH 2，30.0; pH值（2-呋喃基）CH 2，29.6; （2-噻吩基）2 CH 2，27.1。噻吩环中2-Cl取代基的作用与苯环中p -Cl取代基的作用接近，苯环中p -Me取代基的作用与2-Me取代物的作用非常接近噻吩或呋喃环上的取代基。产物和速率同位素效应（通过使用MeOD确定）与速率确定步骤中碳负离子的分离是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81224-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 Trichloro-(phenyl-thiophen-2-yl-methyl)-silane 以 乙醚 为溶剂， 生成 Trimethyl-(phenyl-thiophen-2-yl-methyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  取代的[苯基（2-噻吩基）甲基]-和[苯基（2-呋喃基）甲基]-三甲基硅烷的碱裂解。通过2-噻吩基和2-呋喃基团稳定碳负离子中心

  摘要：

  已确定（2-噻吩基）2 CHSiMe 3和化合物Ph（2-噻吩基）CHSiMe 3和Ph（2-呋喃基）CHSiMe 3及其某些衍生物在25°C下的NaOMEMeOH在25°C的裂解速率。在苯基的m-或p-位或杂环基的5-位上的取代基。结果表明，2-噻吩基和2-呋喃基比苯基更有效地稳定了碳负离子中心，并且可以得出以下近似的p K a值：Ph 2 CH 2，33.4； n 2 ＝1。pH值（2-噻吩基）CH 2，30.0; pH值（2-呋喃基）CH 2，29.6; （2-噻吩基）2 CH 2，27.1。噻吩环中2-Cl取代基的作用与苯环中p -Cl取代基的作用接近，苯环中p -Me取代基的作用与2-Me取代物的作用非常接近噻吩或呋喃环上的取代基。产物和速率同位素效应（通过使用MeOD确定）与速率确定步骤中碳负离子的分离是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81224-3

文献信息

• Exploring benzylic <i>gem</i>-C(sp³)–boron–silicon and boron–tin centers as a synthetic platform
  作者：Wei W. Chen、Nahiane Pipaon Fernández、Marta Díaz Baranda、Anton Cunillera、Laura G. Rodríguez、Alexandr Shafir、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1039/d1sc01741a

  日期：——

  or by the newly developed scalable deprotonation/metallation approach. Highly chemoselective transformations of either the C–Si (or C–Sn) or the C–B bonds in the newly formed gem-Csp3 centers have been achieved through a set of approaches, with a particular focus on exploiting the synthetically versatile polarity reversal in organometalloids by λ3-aryliodanes. Of particular note is the metal-free arylation

  多取代的 C sp 3碳中心的逐步构建是一种有吸引力的、概念上简单的、但通常具有综合挑战性的断开类型。为此，本报告描述了带有硼/硅或硼/锡取代基组的宝石-α,α-二金属取代的苄基试剂如何成为实现不同取代模式的绝佳垫脚石。这些宝石二金属很容易获得，要么通过已知的类胡萝卜素插入C-B键，要么通过新开发的可扩展的去质子化/金属化方法。新形成的宝石-C sp 3中心中的 C-Si（或 C-Sn）或 C-B 键的高度化学选择性转化已经通过一系列方法实现，特别注重利用合成多功能极性λ 3 -芳基碘化物对有机类金属的逆转作用。特别值得注意的是此类宝石二金属中的 C-Si（或 C-Sn）键通过碘引导的 C-H 偶联方法进行无金属芳基化。 DFT 计算表明，(α-Bpin) 苄基的这种转移通过不寻常的 [5,5]-σ 重排进行，并由高能碘 ( III ) 中心驱动。作为一种补充工具，由于反应性宝石-α,α-甲硅烷基/BF