Z-Gly-NCO | 112037-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Gly-NCO
• 英文别名: benzyl N-(isocyanatomethyl)carbamate
• CAS: 112037-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BTXYFVAESSPNJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Phe-Leu-OBzl 、 Z-Gly-NCO 以 氯仿 为溶剂， 生成 Z-Gly-Φ(NHCONH)-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX. Synthetic studies on Leu-enkephalin analogues containing a ureylene bond.

  摘要：

  我们合成了含有脲键而非酰胺键的亮烯酮类似物。脲烯键是由相应叠氮化物中的异氰酸酯通过库尔提斯重排反应偶联生成的。制备了三种类似物，每种都在 Tyr-Gly、Gly-Gly 或 Phe-Leu 酰胺键上有一个脲烯键。脲烯键可抗酶水解，但合成肽在豚鼠回肠和小鼠输精管上的生物活性低于Leu-enkephalin。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1766
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-甘氨酸酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Z-Gly-NCO
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX. Synthetic studies on Leu-enkephalin analogues containing a ureylene bond.

  摘要：

  我们合成了含有脲键而非酰胺键的亮烯酮类似物。脲烯键是由相应叠氮化物中的异氰酸酯通过库尔提斯重排反应偶联生成的。制备了三种类似物，每种都在 Tyr-Gly、Gly-Gly 或 Phe-Leu 酰胺键上有一个脲烯键。脲烯键可抗酶水解，但合成肽在豚鼠回肠和小鼠输精管上的生物活性低于Leu-enkephalin。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1766

文献信息

• High‐Fidelity End‐Functionalization of Poly(ethylene glycol) Using Stable and Potent Carbamate Linkages
  作者：Shengyu Shi、Chenzhi Yao、Jie Cen、Lei Li、Guhuan Liu、Jinming Hu、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.202006687

  日期：2020.10.5

  and high‐fidelity PEG‐amine with carbamate linkage was obtained, as seen from the clean MALDI‐TOF MS pattern. The carbamate strategy was further applied to the synthesis of high‐fidelity multi‐functionalized PEG with varying reactive groups. Compared to with an ester linkage, amphiphilic PEG‐PS block copolymers bearing carbamate junction linkage exhibits preferential self‐assembly tendency into vesicles

  商业PEG-胺的质量不可靠，常规PEG官能化依赖于酯化和醚化步骤，存在转化不完全，苛刻的反应条件和官能团不相容的问题。为了解决这些挑战，我们提出了具有氨基甲酸酯键的PEG功能化的有效策略。通过对末端胺的碱度进行微调，可以得到具有氨基甲酸酯键的稳定和高保真度的PEG-胺，如纯净的MALDI-TOF MS模式所示。氨基甲酸酯策略被进一步应用于具有不同反应基团的高保真多官能团PEG的合成。与酯键相比，带有氨基甲酸酯键的两亲性PEG-PS嵌段共聚物表现出优先的自组装倾向。此外，
• Mulliez, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1211 - 1218
  作者：Mulliez, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Facile incorporation of urea pseudopeptides into protease substrate analogue inhibitors
  作者：Adam C. Myers、Jennifer A. Kowalski、Mark A. Lipton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.092

  日期：2004.10

  A new procedure that employs a one-pot, oxidative Hofmann rearrangement to incorporate a urea linkage into peptide backbones is detailed herein. This methodology was used to replace the scissile peptide bonds of [Leu(5)]enkephalin and a hexapeptide HIV-1 protease substrate. The [Leu(5)]enkephalin analogue was found to inhibit cleavage of hippurylhistidylleucine (HHL) by porcine kidney angiotensin-converting enzyme (PK-ACE) with a 0.88 mM IC50 value, comparable to the Michaelis constant of [Leu(5)]enkephalin with the same enzyme. The HIV-1 protease substrate analogue was shown to inhibit HIV-1 protease with an IC50 = 34muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Okada, Yoshio; Tsuda, Yuko; Yagyu, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2254 - 2258
  作者：Okada, Yoshio、Tsuda, Yuko、Yagyu, Masami

  DOI：——

  日期：——