cholesteryl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate | 259145-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-(4-iodophenoxy)hexanoate
• CAS: 259145-15-8
• 化学式: C₃₉H₅₉IO₃
• 分子量: 702.8
• InChiKey: ZOJNVIDQGLLAJU-ZWBUGVOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solvent: Dichloromethane ; Ethanol)
• 沸点：
  676.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate 、 4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联，以三苯胺为核心部分的新型盘状液晶化合物的合成和介晶行为

  摘要：

  以三苯胺为核心部分的胆固醇基盘状液晶化合物的设计和合成已通过钯催化的交叉偶联反应得以实现。新合成的化合物显示出胆甾相，具有指纹质地以及油性质地。在低温区域，近晶B具有特征性的树突和镶嵌纹理。通过偏光显微镜，差示扫描量热法和HRXRD研究表征了介晶性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.066
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cholesteryl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有连接到嘧啶核的胆固醇部分的新型棒状液晶二甲基原的合成和介晶行为

  摘要：

  通过钯介导的 Sonogashira 交叉偶联制备了由胆固醇部分和通过五亚甲基或十亚甲基间隔互连的嘧啶单元组成的新型非对称 dimesogens。新型介晶仅显示手性向列相。通过偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究液晶相。所有化合物均通过元素分析和光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1080/15421406.2013.779180

文献信息

• Liquid crystal dimers derived from naturally occurring chiral moieties: synthesis and characterization
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Govindaswamy Shanker

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.013

  日期：2008.4

  from natural α-amino acids (l-valine, l-leucine, and l-isoleucine) have been utilized to prepare three different series of nonsymmetric liquid crystal dimers. Tolane (diphenylacetylene), which is known to possess several promising structural features, has been chosen as the other mesogenic segment to covalently tether with cholesterol through a flexible spacer. In each series, the terminal α-chloro ester

  天然存在的胆固醇和衍生自天然α-氨基酸（1-缬氨酸，1-亮氨酸和1-异亮氨酸）的α-氯代烷酰基单元已用于制备三种不同系列的非对称液晶二聚体。已知具有几种有前途的结构特征的甲苯（二苯乙炔）作为另一个介晶链段，可通过一个柔性间隔基与胆固醇共价连接。在每个系列中，与间隔单元相连的末端α-氯酸酯基团保持恒定，而间隔基的长度和奇偶性已发生变化。具体地，三个二聚体包括一系列长度不同的偶数奇偶性间隔基和一个具有奇数奇偶性间隔基的化合物。这些二聚体的相行为主要是通过偏光显微镜和量热研究确定的。除了一个 所有11个二聚体均表现出对映异构的同构。在该系列中，清除温度表现出戏剧性的奇偶效应，其中偶数奇偶二聚体具有更高的值。通常，包含衍生自1-缬氨酸和1-亮氨酸的α-氯酯基的二聚体稳定了手性向列相和/或近晶相，而具有源自1-异亮氨酸的端基的化合物还显示出扭曲晶界相。这暗示着α-氯代酯基团的性质会影响相行为。值得注
• A novel calamitic liquid crystalline oligomer composed of three non-identical mesogenic entities: synthesis and characterization
  作者：C. V. Yelamaggad、U. S. Hiremath、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1039/a907974b

  日期：——

  The synthesis and evaluation of the mesomorphic properties of the first trimesogen consisting of three non-identical calamitic mesogenic entities have been described.

  已经描述了由三个不同的棒状介晶实体组成的第一个 trimesogen 的介晶性质的合成和评估。
• Yelamaggad, C. V.; Nagamani, S. Anitha; Rao, D. S. Shankar, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 363, p. 1 - 18
  作者：Yelamaggad, C. V.、Nagamani, S. Anitha、Rao, D. S. Shankar、Prasad, S. Krishna、Hiremath, U. S.

  DOI：——

  日期：——