N-phthaloylglycylcyanamide | 103818-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloylglycylcyanamide
• CAS: 103818-48-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: IWCMJHDYRPGHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-phthaloylglycylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基，N-保护的α-氨基酰基和肽基衍生物作为醇类去污剂氰胺的前药形式。

  摘要：

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了

  DOI：

  10.1021/jm00160a021