N,N-dimethyl-N-(2'-methylphenyl)amine N-oxide | 6852-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-(2'-methylphenyl)amine N-oxide
• 英文别名: 2-methyl-N,N-dimethylaniline N-oxide；N,N-dimethyl o-methylaniline N-oxide；o-methyl-N,N-dimethylaniline-N-oxide；N,N-dimethyl-o-toluidine N-oxide；N,N-dimethyl-o-toluidine-N-oxide；N,N-Dimethyl-o-toluidin-N-oxid；Trimethylanilinoxid；N,N,2-trimethylbenzeneamine oxide
• CAS: 6852-47-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QVXHURRSEYIZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-(2'-methylphenyl)amine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 、 硅烷 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N,N-二甲基邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  硅引发的水分解在减少有机基质中的应用。

  摘要：

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800131
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 在 双氧水 作用下， 生成 N,N-dimethyl-N-(2'-methylphenyl)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Imagination amplification

  摘要：

  展望遥远的未来并推测图像合成技术可能是什么是很容易的。我希望讲述我自己参与计算机图形学的一些灵感，这种灵感仍然是一个未实现的梦想，一个我不确定如何完全实现的梦想。我对计算机图形学的兴趣可以最好地概括为创造放大想象力的工具的愿望。

  DOI：

  10.1109/38.814562

文献信息

• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的
• METHOD FOR SYNTHESIZING ENANIOMERICALLY PURE N-(PYRIDIN-4-YL)-2-HYDROXY-ALKYLAMIDE DERIVATIVES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20190010124A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a novel process for preparing enantiomerically pure compounds of N-(pyrid-4-yl)-2-hydroxyalkylamide type corresponding to the general formula (C) below: and also to processes for preparing the reaction intermediates used in this synthesis, said intermediates having the general formulae (A) and (B) below:

  本发明涉及一种用于制备与下面的一般式（C）相对应的N-(吡啶-4-基)-2-羟基烷酰胺类对映纯化合物的新型方法，以及用于制备在这种合成中使用的反应中间体的方法，所述中间体具有下面的一般式（A）和（B）：
• Rhodium-Catalyzed Annulation of Tertiary Aniline <i>N</i>-Oxides to <i>N</i>-Alkylindoles: Regioselective C–H Activation, Oxygen-Atom Transfer, and <i>N</i>-Dealkylative Cyclization
  作者：Bin Li、Hong Xu、Huanan Wang、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00311

  日期：2016.6.3

  [Cp*RhIII]-catalyzed annulation of tertiary aniline N-oxides with alkynes was reported to achieve the challenging ortho C–H functionalization of tertiary anilines via N–O bond acting as a traceless directing group. More significantly, this system represents the first example which integrates C–H activation, oxygen-atom transfer, and N-dealkylative cyclization in one reaction. This unprecedented coupling

  据报道，[Cp * Rh III ]催化炔烃与叔胺N-氧化物的环化反应是通过N-O键作为无痕导向基团实现的，具有挑战性的叔苯胺邻位C-H功能化。更重要的是，该系统代表了第一个示例，该示例在一个反应​​中集成了C–H活化，氧原子转移和N-脱烷基环化。这种空前的偶联反应使N-烷基吲哚衍生物的构建具有高效率，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Redox-Neutral Rhodium-Catalyzed CH Functionalization of Arylamine<i>N</i>-Oxides with Diazo Compounds: Primary C(sp³)H/C(sp²)H Activation and Oxygen-Atom Transfer
  作者：Bing Zhou、Zhaoqiang Chen、Yaxi Yang、Wen Ai、Huanyu Tang、Yunxiang Wu、Weiliang Zhu、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/anie.201505302

  日期：2015.10.5

  1‐naphthylamine N‐oxides with diazo compounds was developed to afford various biologically important 1H‐benzo[g]indolines. This coupling reaction proceeds under mild reaction conditions and does not require external oxidants. The only by‐products are dinitrogen and water. More significantly, this reaction represents the first example of dual functiaonalization of unactivated a primary C(sp3)H bond and C(sp2)H

  开发了空前的铑（III）催化的1-萘胺N-氧化物与重氮化合物的区域选择性氧化还原中性反应，以提供各种生物学上重要的1 H-苯并[g]二氢吲哚。该偶联反应在温和的反应条件下进行，不需要外部氧化剂。唯一的副产品是氮气和水。更显著，该反应表示未活化伯C（SP的双重functiaonalization的第一例3） H键和C（SP 2）与重氮羰基化合物的氢键。DFT计算表明，中间亚胺最可能参与催化循环。此外，在无外部氧化剂的条件下，还开发了铑（III）催化的随时可用的叔苯胺N-氧化物与α-二氮杂丙二酸酯的偶合，以通过O原子转移反应获得各种氨基扁桃酸衍生物。
• <i>N</i>-Oxide as a Traceless Oxidizing Directing Group: Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Olefination for the Synthesis of<i>ortho</i>-Alkenylated Tertiary Anilines
  作者：Xiaolei Huang、Jingsheng Huang、Chenglong Du、Xingyi Zhang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201307174

  日期：2013.12.2

  Double role: A traceless directing group also acts as an internal oxidant in a novel RhIII‐catalyzed protocol developed for the synthesis of ortho‐alkenylated tertiary anilines (see scheme). A five‐membered cyclometalated RhIII complex is proposed as a plausible intermediate and confirmed by X‐ray crystallographic analysis.

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。