benzo[a]pyrido-[2,3-c]phenazine | 17703-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[a]pyrido-[2,3-c]phenazine
• 英文别名: 4,9,14-triazadibenzo[a,c]anthracene；Benzo[a]pyrido[2,3-c]phenazine；6,15,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(22),2(7),3,5,8,10,12,14,16,18,20-undecaene
• CAS: 17703-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃
• 分子量: 281.316
• InChiKey: LAIVPPGRQLFGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 benzo[a]pyrido-[2,3-c]phenazine 在 silver trifluoroacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 π 膨胀配体的 Ir(III) 半三明治光敏剂可用于高效抗癌光动力治疗

  摘要：

  减少癌症治疗中化疗副作用的一种方法是光动力疗法（PDT），它可以时空控制细胞毒性。我们采用配位π膨胀配体的策略来增加Ir(III)半夹心配合物的激发态寿命，以促进1 O 2的生成。我们获得了式[Cp*Ir( C∧N )Cl]和[Cp*Ir( C∧N )L]BF 4的衍生物，在C∧N配体中具有不同程度的π扩展。具有更多 π 扩展配体的配合物是非常有效的光敏剂，其光毒性指数 PI > 2000。此外，使用红光可达到 63 的 PI 值。瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算很好地解释了 π 展开的影响。这些复合物在细胞水平产生活性氧 (ROS)，导致线粒体膜去极化、DNA 裂解、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 氧化以及溶酶体损伤。因此，细胞凋亡和继发性坏死导致的细胞死亡被激活。因此，我们描述了第一类在 PDT 中具有活性的半夹心铱环金属化配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01276
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 五氧化二碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzo[a]pyrido-[2,3-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  来自π膨胀环金属配体的有机金属Ru（II）光敏剂：惊人的治疗性PDT效应

  摘要：

  本研究的目的是研究π膨胀环金属化配体对有机金属Ru（II）化合物的光物理和光生物学特性的影响。制备了在环金属化配体上具有π共轭增加的四种化合物，并通过HPLC，1D和2D 1 H NMR以及质谱确定了它们的结构。这些化合物的性质与它们的Ru（II）聚吡啶基对应物基本不同。即，它们的特征是红移吸收，非常弱至无室温磷光，极短的磷光态寿命（<10 ns），低单线态氧量子产率（0.5-8％）以及有效的以配体为中心的荧光。其中的三种金属配合物在黑暗中对癌细胞具有极强的细胞毒性（EC 50值= 1–2μM），这与传统上从小的C ^ N配体衍生的Ru（II）化合物的观察结果一致。令人惊讶地，衍生自最π-膨胀的环金属化配体的复合物在黑暗中（EC 50 >300μM）没有表现出细胞毒性，但是在纳摩尔条件下对细胞具有光毒性。在某些情况下，超大的光疗边缘（在某些情况下超过3个数量级）伴随着明亮的以配体为中心的细

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01838

文献信息

• Light activation of cyclometalated ruthenium complexes drives towards caspase 3 dependent apoptosis in gastric cancer cells
  作者：Jorge Andrés Solís-Ruiz、Anaïs Barthe、Gilles Riegel、Rafael Omar Saavedra-Díaz、Christian Gaiddon、Ronan Le Lagadec

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111080

  日期：2020.7

  these complexes are particularly active (IC50 < 1 μM) on two gastric cancer cell lines (AGS, KATO III) that are resistant towards cisplatin (IC50 > 25 μM). As expected, light activation leads to increased production of singlet oxygen species in vitro and accumulation of reactive oxygen species in vivo. Importantly, we established that light exposure shifts the mode of action of the complexes towards

  聚吡啶钌复合物因其出色的抗增殖性能已得到深入研究，其中一些正在临床试验中。在这里，我们研究了照明对一系列π结合增加的新型环金属化钌化合物的生物学特性的影响。我们确定，这些复合物中的各种均表现出二价生物学活性，因为它们在缺乏光照的情况下自身具有高度的细胞毒性，而照射后其细胞毒性可显着提高至纳摩尔浓度的IC50。特别是，我们显示这些复合物在两种对顺铂耐药（IC50> 25μM）的胃癌细胞系（AGS，KATO III）上具有特别的活性（IC50 <1μM）。不出所料 光活化导致体外单线态氧种类的产生增加以及体内活性氧种类的积累。重要的是，我们确定了曝光使复合物的作用方式朝着激活caspase 3依赖性细胞凋亡的方向转变，而这种凋亡与DNA损伤的增加有关。总而言之，这项研究表征了具有双重活性的新型钌配合物，可以将其调配为不同的作用方式，从而绕过癌细胞的耐药机制。
• Tuning the Excited State of Water-Soluble Ir^III-Based DNA Intercalators that are Isostructural with [Ru^II(NN)₂(dppz)] Light-Switch Complexes
  作者：Sasha Stimpson、Dan R. Jenkinson、Andrew Sadler、Mark Latham、Dr Ashley Wragg、Anthony J. H. M. Meijer、Jim A. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201411346

  日期：2015.3.2

  The synthesis of two new IrIII complexes which are effectively isostructural with well‐established [Ru(NN)2(dppz)]2+ systems is reported (dppz=dipyridophenazine; NN=2,2′‐bipyridyl, or 1,10‐phenanthroline). One of these IrIII complexes is tricationic and has a conventional N6 coordination sphere. The second dicationic complex has a N5C coordination sphere, incorporating a cyclometalated analogue of

  报道了两种新的Ir III 配合物的合成，这些配合物与成熟的[Ru（NN）2（dppz）] 2+系统有效地同构（dppz = dipyridophenazine; NN = 2,2'-联吡啶，或1,10-菲咯啉）。这些Ir III 配合物之一是三阳离子的，具有常规的N 6 配位球。第二种双金属配合物具有一个N 5 C配位球，其中掺入了dppz配体的环金属化类似物。两种配合物均显示出良好的水溶性。实验和计算研究表明，两种配合物的光激发态彼此非常不同，并且与它们的Ru II也不同。 类似物。两种复合物均以双亲和力结合双链DNA，亲和力比以前报道的基于Ir（dppz）的系统高两个数量级，并且与Ru II（dppz）类似物相当。
• Photochemical Reactions in Sunlight. Experiments with Benzo(h)quinoline-5,6-quinone, Monoimine and Monoxime Derivatives in Sunlight and in Dark
  作者：Ahmed Mustafa、Abdel Kader Mansour、Ahmed Fathy、Abdel Mawgood Shalaby

  DOI：10.1021/ja01522a064

  日期：1959.7
• KLOC K.; MLOCHOWSKI J.; SZULC Z., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1977, 319, NO 6, 959-967
  作者：KLOC K.、 MLOCHOWSKI J.、 SZULC Z.

  DOI：——

  日期：——
• DUPLEX-SELECTIVE ORGANOMETALLIC DNA INTERCALATORS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20170082614A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Disclosed herein are organometallic complexes and methods of using the same in detecting double stranded DNA or RNA, selectively over single stranded DNA or RNA.