methyl 3-(2-naphthyl)glycidate | 99334-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(2-naphthyl)glycidate
• 英文别名: Methyl 3-naphthalen-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 99334-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: MKZLWECKXVOQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-naphthyl)glycidate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₃₉H₅₆N₄O₄ 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 3-bromo-2-((2-(3,5-dimethylphenyl)oxazol-5-yl)methyl)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β卤代α酮酯的动态动力学不对称转化Ñ，Ñ '二氧化物/镍（II） -催化羰基-烯反应†

  摘要：

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc04993a
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 2-萘甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(2-naphthyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  通过β卤代α酮酯的动态动力学不对称转化Ñ，Ñ '二氧化物/镍（II） -催化羰基-烯反应†

  摘要：

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc04993a

文献信息

• Method for isomerization a glycidate derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0153692B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• US4621150A
  申请人：——

  公开号：US4621150A

  公开（公告）日：1986-11-04
• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。