2,2'-ethene-1,1-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane | 56998-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,2'-ethene-1,1-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-[1-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 56998-61-9
• 化学式: C₈H₁₄B₂O₄
• 分子量: 195.819
• InChiKey: REVVDDWCNJVSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-ethene-1,1-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane 、 环戊二烯 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2'-norborn-5-ene-2,2-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  硼稳定的碳负离子，三（三亚甲基二氧基硼基）甲基离子的表征及其与羰基化合物的反应

  摘要：

  在-70°C在四氢呋喃中，将丁基锂加到四（三亚甲基二氧基硼基）甲烷C [BO 2（CH 2）3 ] 4（I）中，沉淀出三（三亚甲基二氧基硼基）甲基化锂。李+ - C [BO 2（CH 2）3 ] 3（II），它已被分离和表征。六甲基磷酰胺中II的II B NMR光谱由来自三氟化硼醚化物的低场一个1.05 ppm峰组成。在1在质子溶剂节目溶剂分解后II的1 H NMR光谱，所述乙丁基的裂解程度为90–100％，大概是丁烷硼酸酯III。通过将其转化为已知的三苯基锡衍生物VI和溴衍生物XI，进一步检查了II的身份，如果在与溴反应之前未分离出II，则很难纯化。对于与醛和酮的缩合，II不能方便地由I与甲基锂生成，也不能分离，并且可以高收率获得烯烃1,1,1-二硼酸酯XII和XIV。多聚甲醛（XII，R = H）的缩合产物与环戊二烯和全氯环戊二烯进行Diels-Alder反应，并简要研究了苯甲醛衍生物XII（R

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94140-8
• 作为产物：
  描述：

  tris-methid, Li-Salz 生成 2,2'-ethene-1,1-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  MENDOZA A.; MATTESON D. S., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 152, NO 1, 1-5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methanetetraboronic and Methanetriboronic Esters as Synthetic Intermediates
  作者：D. S. MATTESON

  DOI：10.1055/s-1975-23686

  日期：——

  Methanetetraboronic and methanetriboronic esters constitute a new type of one-carbon synthon which bears some analogy both to malonic ester and to Wittig reagents. These reagents show promise of extending the utility of organoboron chemistry to classes of compounds that are not compatible with hydroboration reactions. 1. Preparation of Methanetetraboronic and Methanetriboronic Esters 1.1. The Preparative Method 1.2. Scope of the Synthesis 1.3. Cyclic Boronic Esters 2. Tris[dialkoxyboryl]methide and Bis[dialkoxyboryl] methide Anions 3. Condensation of Di- and Triborylmethide Ions with Aldehydes and Ketones 3.1. Methoxyboron Compounds 3.2. Cyclic Boronic Esters 3.3. Mechanistic Considerations 3.4. Synthetic Significance 4. Alkylation of Di- and Triborylmethide Ions 4.1. Tris[trimethoxyboryl]methide and Bis[dimethoxyboryl]-methide 4.2. Cyclic Boronic Esters 5. Metallation of Di- and Triborylmethide Anions and of a Tetraborylmethane 5.1. Introduction of one Group IV Substituent 5.2. Introduction of two or three Group IV Substituents 5.3. Tetrakis[acetoxymercuri]methane 6. Halogenation of Di- and Triborylmethide Ions 6.1. Bromotris[dialkoxyboryl]methanes 6.2. Other Halo Compounds

  甲烷四硼酸酯和甲烷三硼酸酯构成了一种新型的一碳合成砌块，与丙二酸酯和Wittig试剂有相似之处。这些试剂有望拓展有机硼化学的用途，使其适用于不适宜进行硼氢化反应的化合物类别。 1. 甲烷四硼酸酯和甲烷三硼酸酯的制备 1.1. 制备方法 1.2. 合成范围 1.3. 环状硼酸酯 2. 三[二烷氧基硼基]甲基和二[二烷氧基硼基]甲基阴离子 3. 二硼烷和三硼烷离子与醛和酮的缩合 3.1. 甲氧基硼化合物 3.2. 环状硼酸酯 3.3. 机理考虑 3.4. 合成意义 4. 二硼烷和三硼烷离子的烷基化 4.1. 三[三甲氧基硼基]甲基和二[二甲氧基硼基]甲基 4.2. 环状硼酸酯 5. 二硼烷和三硼烷阴离子及四硼烷的金属化 5.1. 引入一个第IV族取代基 5.2. 引入两个或三个第IV族取代基 5.3. 四[乙酸氧汞]甲烷 6. 二硼烷和三硼烷离子的卤化 6.1. 溴三[二烷氧基硼基]甲烷 6.2. 其他卤素化合物